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酯基对铑催化的 3-酰氧基-1,4-烯炔与炔烃的分子间[5+2]环加成反应的影响。

Effect of ester on rhodium-catalyzed intermolecular [5+2] cycloaddition of 3-acyloxy-1,4-enynes and alkynes.

机构信息

School of Pharmacy, University of Wisconsin, Madison, WI 53705, USA.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2013 Apr 4;49(26):2616-8. doi: 10.1039/c3cc40634b.

Abstract

We systematically examined the effect of different esters on the rhodium-catalyzed intermolecular [5+2] cycloaddition of 3-acyloxy-1,4-enynes and alkynes with a concomitant 1,2-acyloxy migration. Significant rate acceleration was observed for benzoate substrates bearing an electron-donating substituent. The cycloaddition can now be conducted under much more practical conditions for most terminal alkynes.

摘要

我们系统地研究了不同酯基对铑催化的 3-酰氧基-1,4-烯炔和炔烃的分子间[5+2]环加成反应以及伴随的 1,2-酰氧基迁移的影响。带有给电子取代基的苯甲酸酯底物表现出显著的速率加速。对于大多数末端炔烃,现在可以在更实际的条件下进行环加成反应。

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