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通过 1,2-氨基硫醇与 2-氰基苯并噻唑的生物相容性缩合,快速而特异性地对 DNA 进行后合成修饰。

Rapid and specific post-synthesis modification of DNA through a biocompatible condensation of 1,2-aminothiols with 2-cyanobenzothiazole.

机构信息

Department of Chemistry, Center for Diagnostics and Therapeutics, and Center for Biotechnology and Drug Design Georgia State University, P.O. Box 4098, Atlanta, GA 30302-4098.

出版信息

Chemistry. 2013 Mar 18;19(12):4036-4042. doi: 10.1002/chem.201201677. Epub 2013 Feb 28.

DOI:10.1002/chem.201201677
PMID:23447494
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3918485/
Abstract

Post-synthesis modification of DNA is an important way of functionalizing DNA molecules. Herein, we describe a method that first enzymatically incorporates a cyanobenzothiazole (CBT)-modified thymidine. The side-chain handle CBT can undergo a rapid and site-specific cyclization reaction with 1,2-aminothiols to afford DNA functionalization in aqueous solution. Another key advantage of this method is the formation of a single stereo/regioisomer in the process, which allows for precise control of DNA modification to yield a single component for aptamer selection work and other applications.

摘要

DNA 的合成后修饰是功能化 DNA 分子的一种重要方式。在此,我们描述了一种方法,该方法首先通过酶促反应将氰基苯并噻唑(CBT)修饰的胸苷掺入 DNA 中。侧链手柄 CBT 可与 1,2-氨基硫醇快速且特异性地环化反应,从而在水溶液中对 DNA 进行功能化。该方法的另一个关键优势是在反应过程中形成单一的立体/区域异构体,从而可以精确控制 DNA 的修饰,以产生用于适体选择工作和其他应用的单一成分。

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