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克莱因霍皮斯汀 A-D,来自 Kleinhovia hospita 的新型环阿屯烷三萜生物碱。

Kleinhospitines A-D, new cycloartane triterpenoid alkaloids from Kleinhovia hospita.

机构信息

College of Pharmaceutical Sciences, Zhejiang University, 866 Yuhangtang Road, Hangzhou 310058, PR China.

出版信息

Org Lett. 2013 Jun 7;15(11):2734-7. doi: 10.1021/ol401066j. Epub 2013 May 24.

Abstract

Kleinhospitines A-D, four unprecedented cycloartane triterpenoid alkaloids possessing a spiro α,β-unsaturated γ-lactamlactone side chain, were isolated as two mixtures of C-23 epimers from Kleinhovia hospita. Kleinhospitines C and D represent the first examples of naturally occurring cycloartane triterpenoids with a 9α,10α-cyclopropyl ring. The structures and absolute configurations were determined on the basis of spectroscopic analyses and comprehensive quantum chemical calculations. The two mixtures showed hepatoprotective activity against H2O2-induced oxidative damages on primary cultured rat hepatocytes with EC50 values of 167.0 and 126.5 μM.

摘要

克莱因霍维嗪 A-D,四种前所未有的环阿尔泰三萜生物碱,具有螺旋 α,β-不饱和 γ-内酰胺内酯侧链,从克莱因霍维亚霍皮斯塔中分离出两种 C-23 差向异构体混合物。克莱因霍维嗪 C 和 D 代表了具有 9α,10α-环丙基环的天然存在的环阿尔泰三萜的第一个例子。结构和绝对构型是基于光谱分析和综合量子化学计算确定的。这两种混合物对 H2O2 诱导的原代培养大鼠肝细胞的氧化损伤具有肝保护活性,EC50 值分别为 167.0 和 126.5 μM。

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