• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

铜催化的烯丙基卤化物的区域选择性氟化。

Copper-catalyzed regioselective fluorination of allylic halides.

机构信息

State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 345 Lingling Road, Shanghai, 200032, China.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Jul 15;52(29):7549-53. doi: 10.1002/anie.201301891. Epub 2013 Jun 14.

DOI:10.1002/anie.201301891
PMID:23775917
Abstract

Group activity: A novel copper-catalyzed fluorination of internal allylic bromides and chlorides has been developed by using Et3N⋅3 HF as the fluorine source. A functional group (FG) within the substrate is required to achieve the allylic fluorination, and a variety of secondary allylic fluoride compounds can be accessed in good yield with excellent regioselectivity.

摘要

小组活动

通过使用 Et3N⋅3HF 作为氟源,开发了一种新型的铜催化内部烯丙基溴化物和氯化物的氟化反应。底物中的一个官能团 (FG) 是实现烯丙基氟化所必需的,并且可以以优异的区域选择性获得各种高产率的仲烯丙基氟化物化合物。

相似文献

1
Copper-catalyzed regioselective fluorination of allylic halides.铜催化的烯丙基卤化物的区域选择性氟化。
Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Jul 15;52(29):7549-53. doi: 10.1002/anie.201301891. Epub 2013 Jun 14.
2
Palladium-catalyzed regio- and enantioselective fluorination of acyclic allylic halides.钯催化的非环烯丙基卤化物的区域和对映选择性氟化反应。
J Am Chem Soc. 2011 Oct 12;133(40):15902-5. doi: 10.1021/ja206960k. Epub 2011 Sep 19.
3
Iridium-catalyzed allylic fluorination of trichloroacetimidates.三氯乙酰亚胺酯的铱催化烯丙基氟化反应。
J Am Chem Soc. 2011 Dec 7;133(48):19318-21. doi: 10.1021/ja2087213. Epub 2011 Nov 11.
4
Palladium-catalyzed asymmetric synthesis of allylic fluorides.钯催化的烯丙基氟化物的不对称合成。
J Am Chem Soc. 2010 Dec 15;132(49):17402-4. doi: 10.1021/ja109120n. Epub 2010 Nov 18.
5
Regioselective and enantiospecific rhodium-catalyzed allylic alkylation reactions using copper(I) enolates: synthesis of (-)-sugiresinol dimethyl ether.使用铜(I)烯醇盐的区域选择性和对映体特异性铑催化烯丙基烷基化反应:(-)-苏吉树脂醇二甲醚的合成
J Am Chem Soc. 2003 Jul 30;125(30):8974-5. doi: 10.1021/ja035983p.
6
Copper-catalyzed enantioselective allylic substitution with alkylboranes.铜催化的烷基硼试剂的对映选择性烯丙基取代反应。
J Am Chem Soc. 2012 Nov 14;134(45):18573-6. doi: 10.1021/ja3093955. Epub 2012 Oct 31.
7
Omega-ethylenic allylic substrates as alternatives to cyclic substrates in copper- and iridium-catalyzed asymmetric allylic alkylation.在铜和铱催化的不对称烯丙基烷基化反应中,作为环状底物的替代物,使用ω-乙基烯丙基亲电试剂。
Org Lett. 2010 Mar 19;12(6):1156-9. doi: 10.1021/ol100162y.
8
Z-Selective copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation with Grignard reagents.Z-选择性铜催化的不对称烯丙基烷基化与格氏试剂。
J Am Chem Soc. 2012 Mar 7;134(9):4108-11. doi: 10.1021/ja300743t. Epub 2012 Feb 27.
9
Stereoselective synthesis of syn and anti 1,2-hydroxyalkyl moieties by Cu-catalyzed asymmetric allylic alkylation.通过铜催化的不对称烯丙基烷基化反应立体选择性合成顺式和反式 1,2-羟烷基部分。
Chem Commun (Camb). 2011 May 28;47(20):5843-5. doi: 10.1039/c0cc05161f. Epub 2011 Apr 18.
10
Copper-catalyzed divergent kinetic resolution of racemic allylic substrates.铜催化的外消旋烯丙基底物的发散动力学拆分。
Chirality. 2011 Oct;23(9):703-10. doi: 10.1002/chir.20980. Epub 2011 Aug 12.

引用本文的文献

1
Selectfluor and alcohol-mediated synthesis of bicyclic oxyfluorination compounds by Wagner-Meerwein rearrangement.通过瓦格纳-米尔温重排反应,利用Selectfluor和醇介导合成双环氧氟化化合物。
Beilstein J Org Chem. 2024 Jul 1;20:1462-1467. doi: 10.3762/bjoc.20.129. eCollection 2024.
2
A Catalytic Three-Component Aminofluorination of Unactivated Alkenes with Electron-Rich Amino Sources.未活化烯烃与富电子氨基源的催化三组分氨基氟化反应
Adv Sci (Weinh). 2024 Mar;11(12):e2305006. doi: 10.1002/advs.202305006. Epub 2024 Jan 16.
3
Rhodium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of 1,2-Disubstituted Allylic Fluorides.
铑催化的1,2-二取代烯丙基氟化物的不对称合成
Angew Chem Int Ed Engl. 2023 Nov 27;62(48):e202314843. doi: 10.1002/anie.202314843. Epub 2023 Oct 27.
4
Activation of Thioglycosides with Copper(II) Bromide.硫代糖苷的铜(II)溴化物活化。
Molecules. 2022 Oct 29;27(21):7354. doi: 10.3390/molecules27217354.
5
Regiocontrolled allylic functionalization of internal alkene selenium-π-acid catalysis guided by boron substitution.硼取代导向的内烯烃区域选择性烯丙基官能团化:硒-π-酸催化
Chem Sci. 2022 Apr 22;13(21):6413-6417. doi: 10.1039/d2sc00954d. eCollection 2022 Jun 1.
6
Synthesis and Glycosidation of Anomeric Halides: Evolution from Early Studies to Modern Methods of the 21st Century.糖基卤化物的合成与糖苷化:从 20 世纪早期研究到现代方法的发展历程。
Chem Rev. 2022 Jul 13;122(13):11701-11758. doi: 10.1021/acs.chemrev.2c00029. Epub 2022 Jun 8.
7
Diastereoselective sp C-O Bond Formation via Visible Light-Induced, Copper-Catalyzed Cross-Couplings of Glycosyl Bromides with Aliphatic Alcohols.通过可见光诱导、铜催化的糖基溴化物与脂肪醇的交叉偶联实现非对映选择性sp C-O键的形成。
ACS Catal. 2020 Jun 5;10(11):5990-6001. doi: 10.1021/acscatal.0c01470. Epub 2020 Apr 29.
8
Recent advances in transition-metal-catalyzed incorporation of fluorine-containing groups.过渡金属催化含氟基团引入的最新进展。
Beilstein J Org Chem. 2019 Sep 23;15:2213-2270. doi: 10.3762/bjoc.15.218. eCollection 2019.
9
Catalytic Nucleophilic Fluorination of Secondary and Tertiary Propargylic Electrophiles with a Copper-N-Heterocyclic Carbene Complex.铜-N-杂环卡宾配合物催化仲和叔炔丙基亲电试剂的亲核氟化反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Nov 9;54(46):13734-8. doi: 10.1002/anie.201506882. Epub 2015 Sep 25.
10
Hydrofluorination of Alkynes Catalysed by Gold Bifluorides.金二氟化物催化的炔烃氢氟化反应
ChemCatChem. 2015 Jan;7(2):240-244. doi: 10.1002/cctc.201402891. Epub 2014 Nov 26.