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钌催化醇和腈的氧化还原中性和一步酰胺合成,具有完全的原子经济性。

Ruthenium-catalyzed redox-neutral and single-step amide synthesis from alcohol and nitrile with complete atom economy.

机构信息

Center for Nanoparticle Research, Institute for Basic Science, Seoul 151-742, Republic of Korea.

出版信息

J Am Chem Soc. 2013 Aug 14;135(32):11704-7. doi: 10.1021/ja404695t. Epub 2013 Aug 5.

DOI:10.1021/ja404695t
PMID:23915114
Abstract

A completely atom-economical and redox-neutral catalytic amide synthesis from an alcohol and a nitrile is realized. The amide C-N bond is efficiently formed between the nitrogen atom of nitrile and the α-carbon of alcohol, with the help of an N-heterocyclic carbene-based ruthenium catalyst, without a single byproduct. A utility of the reaction was demonstrated by synthesizing (13)C or (15)N isotope-labeled amides without involvement of any separate reduction and oxidation step.

摘要

实现了一种完全原子经济性和氧化还原中性的酰胺合成方法,从醇和腈出发。在 N-杂环卡宾基钌催化剂的帮助下,腈的氮原子和醇的α-碳之间高效形成酰胺 C-N 键,没有生成任何副产物。该反应的实用性通过合成(13)C 或(15)N 同位素标记的酰胺来证明,无需涉及任何单独的还原和氧化步骤。

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