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质子溶剂介导的喹啉和异喹啉炔丙醇的环异构化反应:(±)-3-去甲氧基麦角新碱和(±)-可可碱的合成。

Protic-solvent-mediated cycloisomerization of quinoline and isoquinoline propargylic alcohols: syntheses of (±)-3-demethoxyerythratidinone and (±)-cocculidine.

机构信息

Department of Chemistry, University of California, Berkeley, Berkeley, CA 94720 (USA).

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Oct 11;52(42):11129-33. doi: 10.1002/anie.201304687. Epub 2013 Sep 5.

Abstract

Putting the "benz" in indolizinones: A cycloisomerization approach to benz[g]indolizinones and benz[e]indolizinones provides the first general route to these unique azacycles (see example). The utility of the benzindolizinone products was demonstrated by the application of this method to the total synthesis of the Erythrina alkaloids 3-demethoxyerythratidinone and cocculidine.

摘要

将“苯”引入吲哚嗪酮中:一种环化异构化方法可用于苯并[g]吲哚嗪酮和苯并[e]吲哚嗪酮,这为这些独特的氮杂环提供了第一个通用途径(见实例)。通过将该方法应用于 Erythrina 生物碱 3-去甲氧基 erythratidinone 和 cocculidine 的全合成,证明了苯并吲哚嗪酮产物的实用性。

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