• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

质子溶剂介导的喹啉和异喹啉炔丙醇的环异构化反应：（±）-3-去甲氧基麦角新碱和（±）-可可碱的合成。

Protic-solvent-mediated cycloisomerization of quinoline and isoquinoline propargylic alcohols: syntheses of (±)-3-demethoxyerythratidinone and (±)-cocculidine.

机构信息

Department of Chemistry, University of California, Berkeley, Berkeley, CA 94720 (USA).

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Oct 11;52(42):11129-33. doi: 10.1002/anie.201304687. Epub 2013 Sep 5.

DOI:10.1002/anie.201304687
PMID:24009078
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4000449/
Abstract

Putting the "benz" in indolizinones: A cycloisomerization approach to benz[g]indolizinones and benz[e]indolizinones provides the first general route to these unique azacycles (see example). The utility of the benzindolizinone products was demonstrated by the application of this method to the total synthesis of the Erythrina alkaloids 3-demethoxyerythratidinone and cocculidine.

摘要

将“苯”引入吲哚嗪酮中：一种环化异构化方法可用于苯并[g]吲哚嗪酮和苯并[e]吲哚嗪酮，这为这些独特的氮杂环提供了第一个通用途径（见实例）。通过将该方法应用于 Erythrina 生物碱 3-去甲氧基 erythratidinone 和 cocculidine 的全合成，证明了苯并吲哚嗪酮产物的实用性。

相似文献

1
Protic-solvent-mediated cycloisomerization of quinoline and isoquinoline propargylic alcohols: syntheses of (±)-3-demethoxyerythratidinone and (±)-cocculidine.质子溶剂介导的喹啉和异喹啉炔丙醇的环异构化反应：（±）-3-去甲氧基麦角新碱和（±）-可可碱的合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Oct 11;52(42):11129-33. doi: 10.1002/anie.201304687. Epub 2013 Sep 5.
2
General and efficient strategy for erythrinan and homoerythrinan alkaloids: syntheses of (+/-)-3-demethoxyerythratidinone and (+/-)-erysotramidine.刺桐烷和高刺桐烷生物碱的通用高效合成策略：（±）-3-去甲氧基刺桐定酮和（±）-刺桐曲胺的合成
Org Lett. 2006 May 25;8(11):2373-6. doi: 10.1021/ol0607185.
3
Pt-catalyzed cyclization/1,2-migration for the synthesis of indolizines, pyrrolones, and indolizinones.铂催化环化/1,2-迁移用于合成中氮茚、吡咯烷酮和中氮茚酮。
Org Lett. 2007 Mar 15;9(6):1169-71. doi: 10.1021/ol0701971. Epub 2007 Feb 20.
4
Divergent total syntheses of (-)-aspidospermine and (+)-spegazzinine.(-)-阿朴斯廷和(+)-斯培嗪的发散全合成。
Org Lett. 2012 Apr 20;14(8):2078-81. doi: 10.1021/ol300599p. Epub 2012 Apr 5.
5
Highly efficient synthesis of functionalized indolizines and indolizinones by copper-catalyzed cycloisomerizations of propargylic pyridines.通过铜催化的炔丙基吡啶环异构化高效合成官能化中氮茚和中氮茚酮。
J Org Chem. 2007 Sep 28;72(20):7783-6. doi: 10.1021/jo070983j. Epub 2007 Aug 25.
6
Silver(I)-Catalyzed Dearomatization of Alkyne-Tethered Indoles: Divergent Synthesis of Spirocyclic Indolenines and Carbazoles.银（I）催化炔基连接吲哚的去芳构化反应：螺环吲哚啉和咔唑的发散合成
Org Lett. 2015 Sep 4;17(17):4372-5. doi: 10.1021/acs.orglett.5b02216. Epub 2015 Aug 21.
7
Expeditious synthesis of highly substituted indolizinones via a palladium-catalyzed domino sequence.通过钯催化的多米诺序列快速合成高取代的吲哚嗪酮。
Org Lett. 2010 Jun 4;12(11):2500-3. doi: 10.1021/ol1006778.
8
Pd(II)-catalyzed one-step construction of cycloalkane-fused indoles and its application in formal synthesis of (±)-aspidospermidine.Pd(II)催化的一步构建环烷并吲哚及其在(±)-阿朴斯皮定的形式合成中的应用。
Org Lett. 2014 Apr 4;16(7):2058-61. doi: 10.1021/ol500662f. Epub 2014 Mar 21.
9
Catalytic enantioselective and divergent total synthesis of (+)-10-oxocylindrocarpidine, (+)-cylindrocarpidine, (-)-N-acetylcylindrocarpinol, and (+)-aspidospermine.催化对映选择性和发散性全合成 (+)-10-氧代圆柱卡宾啶、(+)-圆柱卡宾啶、(-)-N-乙酰圆柱卡宾醇和 (+)-阿朴斯泊林。
J Org Chem. 2014 Mar 21;79(6):2473-80. doi: 10.1021/jo402741g. Epub 2014 Feb 28.
10
Erythrina and related alkaloids.刺桐属植物及相关生物碱。
Alkaloids Chem Biol. 2010;68:39-81. doi: 10.1016/s1099-4831(10)06802-1.

引用本文的文献

1
Azine Dearomatization in Natural Product Total Synthesis.天然产物全合成中的嗪脱芳构化
Chemistry. 2025 Apr 1;31(19):e202402413. doi: 10.1002/chem.202402413. Epub 2025 Mar 4.
2
Carbonyl-Olefin Metathesis.羰基-烯烃复分解反应。
Chem Rev. 2021 Aug 11;121(15):9359-9406. doi: 10.1021/acs.chemrev.0c01096. Epub 2021 Jun 16.
3
Lewis acid-catalyzed domino generation/[2,3]-sigmatropic rearrangement of ammonium ylides to access chiral azabicycles.路易斯酸催化的多米诺反应：铵叶立德的生成/[2,3]-σ迁移重排反应以构建手性氮杂双环
Sci Adv. 2021 Jan 29;7(5). doi: 10.1126/sciadv.abd5290. Print 2021 Jan.
4
Brønsted-Acid-Catalyzed Intramolecular Carbonyl-Olefin Reactions: Interrupted Metathesis vs Carbonyl-Ene Reaction.布朗斯特酸催化的分子内羰基-烯烃反应：间断复分解反应与羰基-烯反应
J Org Chem. 2021 Feb 5;86(3):3008-3016. doi: 10.1021/acs.joc.0c03021. Epub 2021 Jan 21.
5
Intramolecular azavinyl carbene-triggered rearrangement of furans.分子内氮杂乙烯基卡宾引发的呋喃重排反应。
Chem Sci. 2019 Jul 26;10(37):8583-8588. doi: 10.1039/c9sc02299f. eCollection 2019 Oct 7.
6
Facile Route to the Synthesis of 1,3-Diazahetero-Cycle-Fused [1,2-]Quinoline Derivatives via Cascade Reactions.通过级联反应简便合成1,3-二氮杂环稠合[1,2-]喹啉衍生物的方法。
ACS Omega. 2018 Jan 26;3(1):1126-1136. doi: 10.1021/acsomega.7b01856. eCollection 2018 Jan 31.
7
Beyond olefins: new metathesis directions for synthesis.超越烯烃：合成的新复分解方向。
Chem Soc Rev. 2018 Oct 29;47(21):7867-7881. doi: 10.1039/c8cs00391b.
8
Lewis Acid Catalyzed Carbonyl-Olefin Metathesis.路易斯酸催化的羰基-烯烃复分解反应
Synlett. 2017;28(13):1501-1509. doi: 10.1055/s-0036-1588827.
9
Copper-catalyzed condensation of imines and α-diazo-β-dicarbonyl compounds: modular and regiocontrolled synthesis of multisubstituted pyrroles.铜催化亚胺与α-重氮-β-二羰基化合物的缩合反应：多取代吡咯的模块化区域控制合成
Chem Sci. 2015 Nov 1;6(11):6448-6455. doi: 10.1039/c5sc02322j. Epub 2015 Aug 3.
10
Tropylium-promoted carbonyl-olefin metathesis reactions.环庚三烯正离子促进的羰基-烯烃复分解反应。
Chem Sci. 2018 May 4;9(23):5145-5151. doi: 10.1039/c8sc00907d. eCollection 2018 Jun 21.

本文引用的文献

1
Pt-catalyzed cyclization/migration of propargylic alcohols for the synthesis of 3(2H)-furanones, pyrrolones, indolizines, and indolizinones.用于合成3(2H)-呋喃酮、吡咯烷酮、中氮茚和中氮茚酮的铂催化炔丙醇环化/迁移反应
Tetrahedron. 2008 Jul 14;64(29):7008-7014. doi: 10.1016/j.tet.2008.02.103. Epub 2008 Feb 28.
2
Indolizinones as synthetic scaffolds: fundamental reactivity and the relay of stereochemical information.吲哚里嗪酮作为合成支架：基础反应性和立体化学信息的传递。
Org Biomol Chem. 2012 Jan 7;10(1):70-8. doi: 10.1039/c1ob06423a. Epub 2011 Nov 9.
3
Remarkable facilitation of hetero-cycloisomerizations with water and other polar protic solvents: metal-free synthesis of indolizines.水和其他极性质子溶剂对杂环异构化的显著促进作用：中氮茚的无金属合成。
Green Chem. 2010;12(9):1556-1559. doi: 10.1039/C0GC00198H.
4
Concise synthesis of the Erythrina alkaloid 3-demethoxyerythratidinone via combined rhodium catalysis.通过铑催化的联合作用简洁合成了金雀花堿类生物碱 3-去甲氧基麦角新堿酮。
Org Lett. 2010 Dec 17;12(24):5704-7. doi: 10.1021/ol102535u. Epub 2010 Nov 19.
5
Quick access to druglike heterocycles: facile silver-catalyzed one-pot multicomponent synthesis of aminoindolizines.快速获取类药物杂环：银催化的氨基中氮茚一锅多组分简便合成法
J Comb Chem. 2010 Sep 13;12(5):696-9. doi: 10.1021/cc100086h.
6
New approaches for the synthesis of erythrinan alkaloids.刺桐生物碱合成的新方法。
Org Biomol Chem. 2009 May 7;7(9):1963-79. doi: 10.1039/b900189a. Epub 2009 Mar 24.
7
LiCl-mediated preparation of highly functionalized benzylic zinc chlorides.氯化锂介导的高官能化苄基氯化锌的制备。
Org Lett. 2008 Mar 20;10(6):1107-10. doi: 10.1021/ol7030697. Epub 2008 Feb 21.
8
Gold-catalyzed multicomponent synthesis of aminoindolizines from aldehydes, amines, and alkynes under solvent-free conditions or in water.在无溶剂条件下或在水中，通过金催化由醛、胺和炔烃进行多组分合成氨基中氮茚。
Org Lett. 2007 Oct 11;9(21):4323-6. doi: 10.1021/ol701886e. Epub 2007 Sep 14.
9
Electronic effects in the pt-catalyzed cycloisomerization of propargylic esters: synthesis of 2,3-disubstituted indolizines as a mechanistic probe.铂催化的炔丙基酯环异构化反应中的电子效应：作为机理探针的2,3-二取代中氮茚的合成
Org Lett. 2007 Oct 25;9(22):4547-50. doi: 10.1021/ol701973s. Epub 2007 Sep 11.
10
Highly efficient synthesis of functionalized indolizines and indolizinones by copper-catalyzed cycloisomerizations of propargylic pyridines.通过铜催化的炔丙基吡啶环异构化高效合成官能化中氮茚和中氮茚酮。
J Org Chem. 2007 Sep 28;72(20):7783-6. doi: 10.1021/jo070983j. Epub 2007 Aug 25.