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1-铜(I)炔的串联反应用于合成 1,4,5-三取代 5-氯-1,2,3-三唑。

Tandem reaction of 1-copper(I) alkynes for the synthesis of 1,4,5-trisubstituted 5-chloro-1,2,3-triazoles.

机构信息

Department of Chemistry, Tsinghua University , Beijing 100084, P. R. China.

出版信息

J Org Chem. 2013 Oct 18;78(20):10519-23. doi: 10.1021/jo401629x. Epub 2013 Sep 27.

Abstract

A novel tandem reaction of 1-copper(I) alkynes with azides (cycloaddition) and then NCS (electrophilic substitution) was developed as an efficient method for the synthesis of 1,4,5-trisubstituted 5-chloro-1,2,3-triazoles. The method offers a rare example that a tandem reaction of an organometallic substrate does not involve in the reactivity of the metal-carbon bond in the first step.

摘要

发展了一种新颖的 1-铜(I)炔与叠氮化物(环加成)然后与 NCS(亲电取代)的串联反应,作为合成 1,4,5-三取代 5-氯-1,2,3-三唑的有效方法。该方法提供了一个罕见的例子,即有机金属底物的串联反应在第一步中不涉及金属-碳键的反应性。

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