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[3+2]-环丙烷二聚体的自由基环化反应：复杂麦司卡林类似物的快速合成。

Radical [3 + 2]-annulation of divinylcyclopropanes: rapid synthesis of complex meloscine analogs.

机构信息

Department of Chemistry and Center for Chemical Methodology and Library Development, University of Pittsburgh , Pittsburgh, Pennsylvania 15260, United States.

出版信息

Org Lett. 2014 Jan 3;16(1):94-7. doi: 10.1021/ol403078e. Epub 2013 Dec 6.

DOI:10.1021/ol403078e
PMID:24313360
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3910537/
Abstract

A radical [3 + 2]-divinylcyclopropane annulation cascade has been extended to encompass five D-ring variants of the meloscine/epimeloscine core structure. Representative ABCD tetracyclic intermediates were further elaborated with novel substituted E-rings through subsequent transformations of advanced intermediates that provided opportunities for late-stage variation of the B-ring (lactam) N-substituents which were also developed.

摘要

一个自由基[3 + 2]-二乙烯基环丙烷环加成级联反应已经扩展到包含五个 meloscine/epimeloscine 核心结构的 D 环变体。通过对高级中间体进行后续转化，代表的 ABCD 四环中间体进一步得到了新型取代的 E 环，这为 B 环（内酰胺）N 取代基的后期变化提供了机会，这些取代基也得到了发展。