• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

一种用于选择性蛋白质缀合的高效氧化缩合反应。

A highly efficient oxidative condensation reaction for selective protein conjugation.

作者信息

Ji Ao, Ren Wei, Ai Hui-wang

机构信息

Department of Chemistry, University of California Riverside, 501 Big Springs Road, Riverside, CA 92521, USA.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2014 Jul 18;50(56):7469-72. doi: 10.1039/c4cc01551g.

DOI:10.1039/c4cc01551g
PMID:24875017
Abstract

We hereby report a mild and efficient coupling reaction between alkyl aldehydes and aryl diamines. In the presence of a Cu(2+) or a Zn(2+) ion, oxygen (O2) in air is able to promote the oxidative condensation of the two readily preparable functional groups, forming stable benzimidazole linkages in neutral aqueous solution at room temperature (RT). We demonstrated that the reaction could be utilized to label a T4 lysozyme protein containing a chemically installed aryl diamine group with a fluorescent aldehyde dye molecule at 37 °C.

摘要

我们在此报告一种温和且高效的烷基醛与芳基二胺之间的偶联反应。在铜离子(Cu(2+))或锌离子(Zn(2+))存在下,空气中的氧气(O2)能够促进这两个易于制备的官能团的氧化缩合,在室温(RT)下的中性水溶液中形成稳定的苯并咪唑键。我们证明,该反应可用于在37°C下用荧光醛染料分子标记含有化学安装的芳基二胺基团的T4溶菌酶蛋白。

相似文献

1
A highly efficient oxidative condensation reaction for selective protein conjugation.一种用于选择性蛋白质缀合的高效氧化缩合反应。
Chem Commun (Camb). 2014 Jul 18;50(56):7469-72. doi: 10.1039/c4cc01551g.
2
Using molecular iodine in direct oxidative condensation of aldoses with diamines: an improved synthesis of aldo-benzimidazoles and aldo-naphthimidazoles for carbohydrate analysis.利用分子碘实现醛糖与二胺的直接氧化缩合反应:用于碳水化合物分析的醛基苯并咪唑和醛基萘并咪唑的改进合成方法
J Org Chem. 2008 May 16;73(10):3848-53. doi: 10.1021/jo800234x. Epub 2008 Apr 19.
3
Aminative umpolung synthesis of aryl vicinal diamines from aromatic aldehydes.芳基醛的邻二氨基芳烃的亲核反转合成。
Org Lett. 2014 Apr 18;16(8):2118-21. doi: 10.1021/ol500522d. Epub 2014 Apr 7.
4
Oxidative condensations to form benzimidazole-substituted potassium organotrifluoroborates.氧化缩合形成苯并咪唑取代的钾有机三氟硼酸盐。
Org Lett. 2012 Aug 17;14(16):4242-5. doi: 10.1021/ol301956p. Epub 2012 Aug 8.
5
Synthesis of symmetric 1,4-diamino-2-butynes via a Cu(I)-catalyzed one-pot A3-coupling/decarboxylative coupling of a propiolic acid, an aldehyde, and an amine.通过铜(I)催化的丙炔酸、醛和胺的一锅 A3 偶联/脱羧偶联反应合成对称的 1,4-二氨基-2-丁炔。
J Org Chem. 2012 Jun 1;77(11):5149-54. doi: 10.1021/jo300562j. Epub 2012 May 11.
6
Nickel-catalyzed synthesis of diarylamines via oxidatively induced C-N bond formation at room temperature.室温下通过氧化诱导的 C-N 键形成催化合成二芳基胺。
Org Lett. 2012 Nov 2;14(21):5570-3. doi: 10.1021/ol302688u. Epub 2012 Oct 25.
7
Efficient and highly aldehyde selective Wacker oxidation.高效且高度选择性的瓦克氧化反应。
Org Lett. 2012 Jul 6;14(13):3237-9. doi: 10.1021/ol301240g. Epub 2012 Jun 13.
8
Hog kidney diamine oxidase conversion of biogenic diamines to inhibitors of cell proliferation.猪肾二胺氧化酶将生物源二胺转化为细胞增殖抑制剂。
J Pathol. 1981 Jul;134(3):243-52. doi: 10.1002/path.1711340308.
9
Stereospecific synthesis of alkyl-substituted vicinal diamines from the mother diamine: overcoming the "intrinsic barrier" to the diaza-Cope rearrangement reaction.由母体二胺立体定向合成烷基取代的邻二胺:克服二氮杂-Cope重排反应的“内在障碍”
Org Lett. 2009 Jan 1;11(1):157-60. doi: 10.1021/ol802496r.
10
Primary 1,2-diamine catalysis III: an unexpected domino reaction for the synthesis of multisubstituted cyclohexa-1,3-dienamines.一级 1,2-二胺催化反应 III:一种用于合成多取代环己-1,3-二烯胺的出乎意料的串联反应。
Org Biomol Chem. 2010 Oct 7;8(19):4240-2. doi: 10.1039/c0ob00089b. Epub 2010 Aug 9.

引用本文的文献

1
Mechanochemistry Frees Thiourea Dioxide (TDO) from the 'Veils' of Solvent, Exposing All Its Reactivity.机械化学将二氧硫脲(TDO)从溶剂的“面纱”中释放出来,使其所有的反应性都暴露出来。
Molecules. 2023 Feb 28;28(5):2239. doi: 10.3390/molecules28052239.
2
Click with a boronic acid handle: a neighboring group-assisted click reaction that allows ready secondary functionalization.通过硼酸手柄进行点击反应:一种邻基辅助的点击反应,可实现便捷的二次功能化。
Chem Commun (Camb). 2015 Oct 21;51(82):15180-3. doi: 10.1039/c5cc05890b.
3
Design strategies for bioorthogonal smart probes.
生物正交智能探针的设计策略。
Org Biomol Chem. 2014 Dec 14;12(46):9307-20. doi: 10.1039/c4ob01632g. Epub 2014 Oct 15.
4
Click chemistry in complex mixtures: bioorthogonal bioconjugation.复杂混合物中的点击化学:生物正交生物共轭
Chem Biol. 2014 Sep 18;21(9):1075-101. doi: 10.1016/j.chembiol.2014.09.002.