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环丙烯酮笼蔽的桑德海默二炔(二苯并[a,e]环辛二炔):用于高效应变促进炔-叠氮环加成交联的光可激活关键试剂。

Cyclopropenone-caged Sondheimer diyne (dibenzo[a,e]cyclooctadiyne): a photoactivatable linchpin for efficient SPAAC crosslinking.

作者信息

Sutton Dewey A, Yu Seok-Ho, Steet Richard, Popik Vladimir V

机构信息

Department of Chemistry, University of Georgia, Athens, GA 30602, USA.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2016 Jan 11;52(3):553-6. doi: 10.1039/c5cc08106h. Epub 2015 Nov 5.

DOI:10.1039/c5cc08106h
PMID:26538499
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4689622/
Abstract

The first fully conjugated bis-cyclopropenone (photo-DIBOD), a derivative of dibenzo[a,e][8]annulene, has been synthesized. 350-420 nm irradiation of this robust compound results in the efficient formation of dibenzo [a,e] cyclooctadiyne, an unstable, but useful SPAAC cross-linking reagent. Since photo-DIBO doesn't react with organic azides, this method allows for the spatiotemporal control of the ligation of two azide-tagged substrates.

摘要

首个完全共轭的双环丙烯酮(光控二苯并[a,e][8]轮烯衍生物,即光控DIBOD)已被合成。对这种稳定的化合物进行350 - 420纳米的光照会高效生成二苯并[a,e]环辛二炔,这是一种不稳定但有用的应变促进炔烃环加成(SPAAC)交联试剂。由于光控DIBO不与有机叠氮化物反应,该方法能够对两个带有叠氮标签的底物的连接进行时空控制。

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