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流动相生成重氮化合物与炔丙基化胺的偶联反应快速不对称合成二取代烯丙基化合物。

Rapid Asymmetric Synthesis of Disubstituted Allenes by Coupling of Flow-Generated Diazo Compounds and Propargylated Amines.

机构信息

Department of Chemistry, University of Cambridge, Lensfield Road, Cambridge, CB2 1EW, UK.

UCB Biopharma SPRL, Chemical Research R5, Chemin du Foriest, 1420, Braine-L'Alleud, Belgium.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Feb 6;56(7):1864-1868. doi: 10.1002/anie.201611067. Epub 2017 Jan 11.

DOI:10.1002/anie.201611067
PMID:28075518
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5363227/
Abstract

We report herein the asymmetric coupling of flow-generated unstabilized diazo compounds and propargylated amine derivatives, using a new pyridinebis(imidazoline) ligand, a copper catalyst and base. The reaction proceeds rapidly, generating chiral allenes in 10-20 minutes with high enantioselectivity (89-98 % de/ee), moderate yields and a wide functional group tolerance.

摘要

我们在此报告了在一种新型吡啶双（咪唑啉）配体、铜催化剂和碱的作用下，通过流动产生的未稳定重氮化合物和炔丙基胺衍生物的不对称偶联。该反应在 10-20 分钟内迅速进行，以高对映选择性（89-98% de/ee）、中等收率和广泛的官能团耐受性生成手性丙二烯。

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