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钯催化的 N-未取代吲哚与芳基氯和三氟甲磺酸酯的直接 C3-选择性芳基化反应。

Palladium-Catalyzed Direct C3-Selective Arylation of N-Unsubstituted Indoles with Aryl Chlorides and Triflates.

机构信息

School of Pharmaceutical Sciences, University of Shizuoka , 52-1 Yada, Suruga-ku, Shizuoka 422-8526, Japan.

出版信息

Org Lett. 2017 Oct 6;19(19):5388-5391. doi: 10.1021/acs.orglett.7b02669. Epub 2017 Sep 12.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b02669
PMID:28898099
Abstract

The direct C3-arylation of N-unsubstituted indoles with aryl chlorides and triflates has been realized using a palladium-dihydroxyterphenylphosphine (DHTP) catalyst. The site selectivity is different from that obtained with other structurally related ligands. This unique feature of the DHTP ligand is attributed to complex formation between the lithium salts of the ligand and the indole. The method was applied to the late-stage derivatization of pharmaceuticals having a chloro group.

摘要

使用钯-二羟基三联苯膦（DHTP）催化剂实现了 N-未取代吲哚与芳基氯化物和三氟甲磺酸酯的直接 C3-芳基化。该方法的位点选择性与其他结构相关配体获得的位点选择性不同。DHTP 配体的这种独特性质归因于配体的锂盐与吲哚之间的配合物形成。该方法被应用于具有氯基团的药物的后期衍生化。

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