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可见光介导的金催化碳(sp)-碳(sp)交叉偶联反应

Visible light-mediated gold-catalysed carbon(sp)-carbon(sp) cross-coupling.

作者信息

Kim Suhong, Rojas-Martin Jaime, Toste F Dean

机构信息

Department of Chemistry , University of California , Berkeley , CA 94720 , USA . Email:

Departamento de Química Orgánica (Módulo 01) , Universidad Autónoma de Madrid , C/Francisco Tomásy Valiente 7 , Cantoblanco , 28049 Madrid , Spain.

出版信息

Chem Sci. 2016 Jan 1;7(1):85-88. doi: 10.1039/c5sc03025k. Epub 2015 Nov 10.

DOI:10.1039/c5sc03025k
PMID:29861967
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5947751/
Abstract

A dual photoredox and gold-catalysed cross-coupling reaction of alkynyltrimethylsilanes and aryldiazonium tetrafluoroborates is described. The reaction proceeds through visible-light mediated oxidative addition of aryldiazoniums, transmetalation of alkynyltrimethylsilanes and aryl-alkynyl reductive elimination. Exclusive selectivity for silyl-substituted alkynes is observed, with no reactivity observed for terminal alkynes.

摘要

本文描述了一种炔基三甲基硅烷与芳基四氟硼酸重氮盐的双光氧化还原和金催化交叉偶联反应。该反应通过可见光介导的芳基重氮盐氧化加成、炔基三甲基硅烷的转金属化以及芳基 - 炔基还原消除进行。观察到对甲硅烷基取代炔烃具有专一选择性,而末端炔烃没有反应活性。

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