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瓜特佩斯塔洛林,一种来自拟盘多毛孢属菌株IQ-011的带有六环骨架的7,8-二氢色烯-氧化异色满加合物。

Cuautepestalorin, a 7,8-Dihydrochromene-Oxoisochromane Adduct Bearing a Hexacyclic Scaffold from Pestalotiopsis sp. IQ-011.

作者信息

Rivera-Chávez José, Zacatenco-Abarca Jade, Morales-Jiménez Jesús, Martínez-Aviña Blanca, Hernández-Ortega Simón, Aguilar-Ramírez Enrique

机构信息

Departamento de Productos Naturales, Instituto de Química , Universidad Nacional Autónoma de México , Ciudad Universitaria 04510 Ciudad de México , Mexico.

CONACYT-Consorcio de Investigación, Innovación y Desarrollo para las Zonas Áridas (CIIDZA) , Instituto Potosino de Investigación Científica y Tecnológica A. C. , Camino a la Presa San José 2055 , Lomas 4a sección, 78216 San Luis Potosí , Mexico.

出版信息

Org Lett. 2019 May 17;21(10):3558-3562. doi: 10.1021/acs.orglett.9b00962. Epub 2019 Apr 29.

DOI:10.1021/acs.orglett.9b00962
PMID:31033302
Abstract

Cuautepestalorin (4), a 7,8-dihydrochromene-oxoisochromane adduct bearing a spiro-polycyclic (6/6/6/6/6/6) ring system, along with its putative biosynthetic precursors, cytosporin M (1), cytosporin N (2), and oxopestalochromane (3), were isolated from the bioactive extract of Pestalotiopsis sp. using a combination of molecular networking and dereplication techniques. Their structures were elucidated using a set of spectroscopic, spectrometric, chiroptical (experimental and theoretical), and X-ray crystallography data. Compounds 3 and 4 exhibited modest potency when evaluated in vitro as α-glucosidase inhibitors.

摘要

铜绿盘多毛孢素(4)是一种带有螺环多环(6/6/6/6/6/6)环系的7,8-二氢色烯-氧代异色满加合物,与其假定的生物合成前体,即壳梭孢菌素M(1)、壳梭孢菌素N(2)和氧代盘多毛孢色满(3)一起,通过分子网络和去重复技术相结合的方法,从拟盘多毛孢属的生物活性提取物中分离得到。利用一系列光谱、质谱、手性光学(实验和理论)以及X射线晶体学数据阐明了它们的结构。化合物3和4在体外作为α-葡萄糖苷酶抑制剂进行评估时表现出适度的活性。

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