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双环肼的非对映选择性环同系化反应：通向-1,3-二氨基环己醇的方法。

Diastereoselective Ring Homologation of Bicyclic Hydrazines: Access to -1,3-Diaminocyclohexitols.

作者信息

Blond Aurélie, Turcaud Serge, Lecourt Thomas, Micouin Laurent

机构信息

Laboratoire de Chimie et de Biochimie Pharmacologiques et Toxicologiques, Faculté des Sciences Fondamentales et Biomédicales, UMR 8601, CNRS-Paris Descartes University, 45 rue des Saints Pères, Paris 75006, France.

Normandie Université, INSA Rouen, UNIROUEN, CNRS, COBRA UMR 6014, Rouen 76000, France.

出版信息

ACS Omega. 2018 Nov 12;3(11):15302-15307. doi: 10.1021/acsomega.8b02910. eCollection 2018 Nov 30.

DOI:10.1021/acsomega.8b02910
PMID:31458191
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6643457/
Abstract

A sequence of oxidative cleavage/double nitroaldol condensation followed by a few simple synthetic transformations can lead to polyhydroxylated di- and triaminocyclohexanes from a readily available bicyclic hydrazine. This new synthetic route provides a simple and general access to densely substituted privileged scaffolds or fragments with a perfect control of their relative configuration.

摘要

一系列氧化裂解/双硝基羟醛缩合反应，再经过一些简单的合成转化，能够从一种易于获得的双环肼得到多羟基化的二氨基和三氨基环己烷。这条新的合成路线为密集取代的优势骨架或片段提供了一种简单通用的合成方法，并且能够完美控制它们的相对构型。

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