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铑催化末端和内部烯丙醇的环化反应:一种原子经济性和高度对映选择性的构建四氢吡喃的方法。

Rhodium-Catalyzed Cyclization of Terminal and Internal Allenols: An Atom Economic and Highly Stereoselective Access Towards Tetrahydropyrans.

机构信息

Institute for Organic Chemistry, Albert-Ludwigs-Universität Freiburg, Albertstraße 21, 79104, Freiburg im Breisgau, Germany.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2020 Dec 21;59(52):23485-23490. doi: 10.1002/anie.202009166. Epub 2020 Oct 26.

Abstract

A comprehensive study of a diastereoselective Rh-catalyzed cyclization of terminal and internal allenols is reported. The methodology allows the atom economic and highly syn-selective access to synthetically important 2,4-disubstituted and 2,4,6-trisubstituted tetrahydropyrans (THP). Furthermore, its utility and versatility are demonstrated by a great functional-group compatibility and the enantioselective total synthesis of (-)-centrolobine.

摘要

本文报道了对末端和内部烯丙醇的非对映选择性 Rh 催化环化的综合研究。该方法允许原子经济性和高 syn-选择性地获得合成上重要的 2,4-二取代和 2,4,6-三取代四氢吡喃(THP)。此外,通过良好的官能团相容性和(-)-centrolobine 的对映选择性全合成证明了其实用性和多功能性。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/2692/7756761/3fc0eaee52fc/ANIE-59-23485-g001.jpg

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