• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

三氟甲基噻蒽鎓三氟甲磺酸酯：一种易得的三氟甲基化试剂，具有形式 CF₃、CF₂和 CF 反应性。

Trifluoromethyl Thianthrenium Triflate: A Readily Available Trifluoromethylating Reagent with Formal CF, CF, and CF Reactivity.

机构信息

Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Kaiser-Wilhelm-Platz 1, D-45470 Mülheim an der Ruhr, Germany.

出版信息

J Am Chem Soc. 2021 May 26;143(20):7623-7628. doi: 10.1021/jacs.1c02606. Epub 2021 May 14.

DOI:10.1021/jacs.1c02606
PMID:33985330
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8297735/
Abstract

Here we report the synthesis and application of trifluoromethyl thianthrenium triflate (TT-CFOTf) as a novel trifluoromethylating reagent, which is conveniently accessible in a single step from thianthrene and triflic anhydride. We demonstrate the use of TT-CFOTf in electrophilic, radical, and nucleophilic trifluoromethylation reactions.

摘要

在这里，我们报告了三氟甲基噻吨鎓三氟甲磺酸酯（TT-CFOTf）的合成及其作为一种新型三氟甲基化试剂的应用，该试剂可通过噻吨和三氟甲磺酸酐一步方便地获得。我们展示了 TT-CFOTf 在亲电、自由基和亲核三氟甲基化反应中的应用。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c994/8297735/d593736b16f8/ja1c02606_0005.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c994/8297735/c40a6b66fbfd/ja1c02606_0002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c994/8297735/097950cf285a/ja1c02606_0003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c994/8297735/9dd869cde68a/ja1c02606_0001.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c994/8297735/96a7b119f384/ja1c02606_0004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c994/8297735/d593736b16f8/ja1c02606_0005.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c994/8297735/c40a6b66fbfd/ja1c02606_0002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c994/8297735/097950cf285a/ja1c02606_0003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c994/8297735/9dd869cde68a/ja1c02606_0001.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c994/8297735/96a7b119f384/ja1c02606_0004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c994/8297735/d593736b16f8/ja1c02606_0005.jpg

相似文献

1
Trifluoromethyl Thianthrenium Triflate: A Readily Available Trifluoromethylating Reagent with Formal CF, CF, and CF Reactivity.三氟甲基噻蒽鎓三氟甲磺酸酯：一种易得的三氟甲基化试剂，具有形式 CF₃、CF₂和 CF 反应性。
J Am Chem Soc. 2021 May 26;143(20):7623-7628. doi: 10.1021/jacs.1c02606. Epub 2021 May 14.
2
Paired Electrolysis Enabled Trifluoromethylheteroaromatization of Alkenes and Alkyne with Trifluoromethyl Thianthrenium Triflate (TT-CFOTf) as a Bifunctional Reagent.以三氟甲硫杂蒽三氟甲磺酸盐（TT-CFOTf）作为双功能试剂，成对电解实现烯烃和炔烃的三氟甲基杂芳基化反应。
Org Lett. 2024 Jan 12;26(1):411-415. doi: 10.1021/acs.orglett.3c04124. Epub 2023 Dec 26.
3
Synthesis and applications of S-(trifluoromethyl)-2,8-bis(trifluoromethoxy)dibenzothiophenium triflate (Umemoto reagent IV).S-（三氟甲基）-2,8-双（三氟甲氧基）二苯并噻吩三氟甲磺酸盐（梅本试剂IV）的合成与应用
J Fluor Chem. 2022 Sep;261-262. doi: 10.1016/j.jfluchem.2022.110015. Epub 2022 Jul 3.
4
Recent advances in trifluoromethylation reactions with electrophilic trifluoromethylating reagents.亲电三氟甲基化试剂参与的三氟甲基化反应的最新进展。
Chemistry. 2014 Dec 15;20(51):16806-29. doi: 10.1002/chem.201404005. Epub 2014 Oct 21.
5
Direct C-H trifluoromethylation of di- and trisubstituted alkenes by photoredox catalysis.通过光氧化还原催化实现二取代和三取代烯烃的直接 C-H 三氟甲基化。
Beilstein J Org Chem. 2014 May 12;10:1099-106. doi: 10.3762/bjoc.10.108. eCollection 2014.
6
Oxidative trifluoromethylation and trifluoromethylthiolation reactions using (trifluoromethyl)trimethylsilane as a nucleophilic CF3 source.使用（三氟甲基）三甲基硅烷作为亲核 CF3 源的氧化三氟甲基化和三氟甲硫基化反应。
Acc Chem Res. 2014 May 20;47(5):1513-22. doi: 10.1021/ar4003202. Epub 2014 Apr 28.
7
Chemo-divergent Cyano Group Migration: Involving Elimination and Substitution of the Key α-Thianthrenium Cyano Species.化学发散性氰基迁移：涉及关键α-噻蒽鎓氰基物种的消除和取代。
Org Lett. 2023 Sep 15;25(36):6633-6637. doi: 10.1021/acs.orglett.3c02396. Epub 2023 Sep 6.
8
An Energetic Guide for Estimating Trifluoromethyl Cation Donor Abilities of Electrophilic Trifluoromethylating Reagents: Computations of X-CF3 Bond Heterolytic Dissociation Enthalpies.估算亲电三氟甲基化试剂三氟甲基阳离子供体能力的活力指南：X-CF3键异裂解离焓的计算
J Org Chem. 2016 Apr 15;81(8):3119-26. doi: 10.1021/acs.joc.5b02821. Epub 2016 Mar 31.
9
(E)-β-Trifluoromethyl vinylsulfones as antitumor agents: Synthesis and biological evaluations.(E)-β-三氟甲基乙烯砜类化合物作为抗肿瘤剂：合成与生物评价。
Eur J Med Chem. 2022 Mar 15;232:114197. doi: 10.1016/j.ejmech.2022.114197. Epub 2022 Feb 14.
10
Copper-catalyzed trifluoromethylation of alkenes with an electrophilic trifluoromethylating reagent.铜催化烯烃与亲电三氟甲基化试剂的三氟甲基化反应。
Beilstein J Org Chem. 2013 Nov 25;9:2635-40. doi: 10.3762/bjoc.9.299. eCollection 2013.

引用本文的文献

1
NaBAr‑Mediated Electrophilic Trifluoromethylation of Nonactivated Silyl Enol Ethers.NaBAr介导的未活化硅基烯醇醚的亲电三氟甲基化反应
ACS Org Inorg Au. 2025 Jun 3;5(4):257-263. doi: 10.1021/acsorginorgau.5c00034. eCollection 2025 Aug 6.
2
Harnessing (Phenylsulfonyl)difluoromethyl Sulfonium Salt: A Radical Approach to Photoredox-Catalyzed Functionalization of Unsaturated Compounds with the PhSOCF Group.利用（苯磺酰基）二氟甲基锍盐：一种通过光氧化还原催化实现不饱和化合物与PhSOCF基团官能化的自由基方法。
JACS Au. 2025 May 22;5(6):2556-2566. doi: 10.1021/jacsau.5c00169. eCollection 2025 Jun 23.
3
Mild Vacancy Generation and Acidification of the H-USY Zeolite with a Single-Electron Organic Donor.

本文引用的文献

1
Late-Stage Heteroarylation of Hetero(aryl)sulfonium Salts Activated by α-Amino Alkyl Radicals.α-氨基烷基自由基活化的杂芳基硫翁盐的晚期杂芳基化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Jun 7;60(24):13609-13613. doi: 10.1002/anie.202103085. Epub 2021 May 5.
2
Arylation of aryllithiums with -arylphenothiazinium ions for biaryl synthesis.芳基锂与 -芳基吩噻嗪鎓离子的芳基化反应用于联苯合成。
Chem Commun (Camb). 2020 Nov 12;56(90):13995-13998. doi: 10.1039/d0cc05830k.
3
Allylic Amination of Alkenes with Iminothianthrenes to Afford Alkyl Allylamines.
单电子有机给体对H-USY沸石的轻度空位生成及酸化作用
ACS Omega. 2025 Jun 4;10(23):25014-25026. doi: 10.1021/acsomega.5c02616. eCollection 2025 Jun 17.
4
Mechanoactivated Celite as a Catalyst for C‒H Bond Perfluoroalkylation and Other Radical Reactions.机械活化的硅藻土作为C-H键全氟烷基化及其他自由基反应的催化剂
Angew Chem Int Ed Engl. 2025 Aug 11;64(33):e202504137. doi: 10.1002/anie.202504137. Epub 2025 Jul 4.
5
Bichromophoric Ruthenium Complexes for Photocatalyzed Late-Stage Synthesis of Trifluoromethylated Indolizines.用于光催化后期合成三氟甲基化中氮茚的双色钌配合物
J Org Chem. 2025 May 16;90(19):6491-6503. doi: 10.1021/acs.joc.5c00319. Epub 2025 May 5.
6
Single-Electron-Transfer-Mediated Carbonylation Reactions.单电子转移介导的羰基化反应
Acc Chem Res. 2025 Mar 18;58(6):1036-1050. doi: 10.1021/acs.accounts.5c00039. Epub 2025 Mar 5.
7
Ground-state flavin-dependent enzymes catalyzed enantioselective radical trifluoromethylation.基态黄素依赖性酶催化对映选择性自由基三氟甲基化反应。
Nat Commun. 2025 Jan 31;16(1):1225. doi: 10.1038/s41467-025-56437-1.
8
Diversified Fluoroalkylation of Alkenes Using Quaternary Fluoroalkyl Alcohols as the Fluoroalkylating Reagents.以季铵化氟代烷基醇作为氟烷基化试剂实现烯烃的多样化氟烷基化反应
Adv Sci (Weinh). 2025 Feb;12(6):e2408781. doi: 10.1002/advs.202408781. Epub 2024 Dec 24.
9
A General Hydrotrifluoromethylation of Unactivated Olefins Enabled by Voltage-Gated Electrosynthesis.电压门控电合成实现未活化烯烃的通用氢三氟甲基化反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2025 Jan 21;64(4):e202415218. doi: 10.1002/anie.202415218. Epub 2024 Nov 11.
10
One-Pot Telescoping -Transfer and Trifluoromethylation for the Synthesis of 2-CFS-Imidazoles with -Oxides as Convenient Precursors.一锅串联转移与三氟甲基化反应：以含氧化物为便利前体合成2-CFS-咪唑并氧化物
J Org Chem. 2024 Oct 18;89(20):15331-15335. doi: 10.1021/acs.joc.4c01761. Epub 2024 Sep 30.
烯烃与亚氨基噻吩烷的烯丙基胺化反应得到烷基烯丙基胺。
J Am Chem Soc. 2020 Oct 14;142(41):17287-17293. doi: 10.1021/jacs.0c08248. Epub 2020 Oct 1.
4
Thianthrenation-Enabled α-Arylation of Carbonyl Compounds with Arenes.噻吩嗪促进的芳基与羰基化合物的 α-芳基化反应。
Org Lett. 2020 Oct 2;22(19):7716-7720. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02913. Epub 2020 Sep 24.
5
Photoinduced Copper-Catalyzed Site-Selective C(sp)-C(sp) Cross-Coupling via Aryl Sulfonium Salts.光诱导铜催化的芳基锍盐位点选择性 C(sp)-C(sp)交叉偶联反应。
Org Lett. 2020 Sep 4;22(17):6842-6846. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02364. Epub 2020 Aug 18.
6
Site-Selective Silylation of Arenes Mediated by Thianthrene -Oxide.噻蒽氧化物介导的芳烃的选择性硅烷化反应。
Org Lett. 2020 Aug 21;22(16):6657-6661. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02458. Epub 2020 Aug 10.
7
Difluorocarbene Generation from TMSCF: Kinetics and Mechanism of NaI-Mediated and Si-Induced Anionic Chain Reactions.三氟甲基硅烷(TMSCF)产生二氟卡宾：NaI 介导和 Si 诱导的阴离子链式反应的动力学和机理。
J Am Chem Soc. 2020 Aug 26;142(34):14649-14663. doi: 10.1021/jacs.0c06751. Epub 2020 Aug 13.
8
-Substitutions at Five-Membered Hetarenes Enabled by Sulfonium Salts.-Substitutions at Five-Membered Hetarenes Enabled by Sulfonium Salts.
Org Lett. 2020 Jul 17;22(14):5671-5674. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02067. Epub 2020 Jul 8.
9
Germylation of Arenes via Pd(I) Dimer Enabled Sulfonium Salt Functionalization.通过钯（I）二聚体实现的芳烃甲酰化反应使锍盐官能化。
Org Lett. 2020 Jun 19;22(12):4802-4805. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01609. Epub 2020 Jun 3.
10
Site-Selective C-H Functionalization-Sulfination Sequence to Access Aryl Sulfonamides.通过位点选择性 C-H 功能化-磺化序列来获得芳基磺酰胺。
Org Lett. 2020 Jun 19;22(12):4593-4596. doi: 10.1021/acs.orglett.0c00982. Epub 2020 Apr 7.