• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

可见光促进的 C-I 二氟烯丙基化反应:α-氨基烷基自由基作为媒介。

Visible-Light-Mediated C-I Difluoroallylation with an α-Aminoalkyl Radical as a Mediator.

机构信息

State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry, Research Institute of Elemento-Organic Chemistry, College of Chemistry, Frontiers Science Center for New Organic Matter, Nankai University, Tianjin 300071, People's Republic of China.

出版信息

Org Lett. 2021 Sep 17;23(18):7306-7310. doi: 10.1021/acs.orglett.1c02905. Epub 2021 Sep 8.

DOI:10.1021/acs.orglett.1c02905
PMID:34494433
Abstract

Herein, we report a protocol for direct visible-light-mediated C-I difluoroallylation reactions of α-trifluoromethyl arylalkenes with alkyl iodides at room temperature with an α-aminoalkyl radical as a mediator. The protocol permits efficient functionalization of various α-trifluoromethyl arylalkenes with cyclic and acyclic primary, secondary, and tertiary alkyl iodides and is scalable to the gram level. This mild protocol uses an inexpensive mediator and is suitable for late-stage functionalization of complex natural products and drugs.

摘要

在此,我们报告了一种在室温下使用α-氨基烷基自由基作为介体,通过可见光直接介导的α-三氟甲基芳基烯与碘代烷基的 C-I 二氟烯丙基化反应的方案。该方案允许各种α-三氟甲基芳基烯与环状和非环状伯、仲和叔碘代烷基进行有效的官能化,并且可以扩大到克级规模。该温和的方案使用了一种廉价的介体,适用于复杂天然产物和药物的后期官能化。

相似文献

1
Visible-Light-Mediated C-I Difluoroallylation with an α-Aminoalkyl Radical as a Mediator.可见光促进的 C-I 二氟烯丙基化反应:α-氨基烷基自由基作为媒介。
Org Lett. 2021 Sep 17;23(18):7306-7310. doi: 10.1021/acs.orglett.1c02905. Epub 2021 Sep 8.
2
Visible-light-mediated alkylation of 4-alkyl-1,4-dihydropyridines with alkenyl sulfones.可见光促进的 4-烷基-1,4-二氢吡啶与烯基砜的烷基化反应。
Org Biomol Chem. 2021 Oct 27;19(41):8924-8928. doi: 10.1039/d1ob01806j.
3
Light-Mediated Defluorosilylation of α-Trifluoromethyl Arylalkenes through Hydrogen Atom Transfer.通过氢原子转移实现的α-三氟甲基芳基烯烃的光介导脱氟硅基化反应
Org Lett. 2022 Jun 10;24(22):4019-4023. doi: 10.1021/acs.orglett.2c01448. Epub 2022 May 25.
4
Visible-light-mediated photoredox minisci C-H alkylation with alkyl boronic acids using molecular oxygen as an oxidant.利用分子氧作为氧化剂,通过可见光照介导的光氧化还原 Minisci C-H 烷基化反应,实现与烷基硼酸的反应。
Chem Commun (Camb). 2020 Oct 20;56(83):12652-12655. doi: 10.1039/d0cc05946c.
5
Defluorinative alkylation of 1-trifluoromethyl alkenes with alkyl radicals derived from visible light-induced deoxygenation of xanthate salts: synthesis of -difluoroalkenes.可见光诱导黄原酸盐脱氧生成的自由基对 1-三氟乙烯的脱氟烷基化反应:-二氟烯烃的合成。
Org Biomol Chem. 2023 Apr 26;21(16):3330-3334. doi: 10.1039/d3ob00333g.
6
Visible-Light-Mediated Alkenylation of Alkyl Boronic Acids without an External Lewis Base as an Activator.无需外部路易斯碱作为活化剂的可见光介导的烷基硼酸烯基化反应
Org Lett. 2021 Apr 2;23(7):2477-2481. doi: 10.1021/acs.orglett.1c00399. Epub 2021 Mar 12.
7
Access to -Difluoroalkenes via Organic Photoredox-Catalyzed -Difluoroallylation of Alkyl Iodides.通过有机光氧化还原催化的碘代烷烃的二氟烯丙基化反应制备二氟烯烃
J Org Chem. 2022 Jan 21;87(2):1574-1584. doi: 10.1021/acs.joc.1c02659. Epub 2021 Dec 29.
8
Visible-Light-Mediated β-C-H -Difluoroallylation of Aldehydes and Cyclic Ketones through C-F Bond Cleavage of 1-Trifluoromethyl Alkenes.通过1-三氟甲基烯烃的C-F键裂解实现醛和环酮的可见光介导β-C-H-二氟烯丙基化反应
Org Lett. 2020 Mar 20;22(6):2371-2375. doi: 10.1021/acs.orglett.0c00568. Epub 2020 Mar 5.
9
Visible-Light-Driven α-Aminoalkyl Radical-Mediated C(sp)-C(sp) Cross-Coupling of Iodoalkanes and Alkynyl Bromides.可见光驱动的α-氨烷基自由基介导的碘代烷烃和炔基溴化物的 C(sp)-C(sp)交叉偶联。
Org Lett. 2022 Jul 22;24(28):5186-5191. doi: 10.1021/acs.orglett.2c02018. Epub 2022 Jul 14.
10
Visible-light-mediated Minisci C-H alkylation of heteroarenes with unactivated alkyl halides using O as an oxidant.以氧气作为氧化剂,可见光介导的杂芳烃与未活化卤代烃的Minisci C-H烷基化反应
Chem Sci. 2018 Nov 27;10(4):976-982. doi: 10.1039/c8sc04892d. eCollection 2019 Jan 28.

引用本文的文献

1
Modular assembly of amines and diborons with photocatalysis enabled halogen atom transfer of organohalides for C(sp)-C(sp) bond formation.胺与二硼的模块化组装以及光催化实现有机卤化物的卤素原子转移以形成C(sp)-C(sp)键。
Chem Sci. 2025 Jan 24;16(8):3580-3587. doi: 10.1039/d5sc00190k. eCollection 2025 Feb 19.
2
Photocatalytic Hydroalkylation of Aryl-Alkenes.光催化芳基烯烃的氢烷基化反应。
J Org Chem. 2022 Aug 19;87(16):11042-11047. doi: 10.1021/acs.joc.2c01304. Epub 2022 Aug 1.
3
Recent Advances in C-F Bond Cleavage Enabled by Visible Light Photoredox Catalysis.
可见光光氧化还原催化促进 C-F 键的断裂研究进展。
Molecules. 2021 Nov 22;26(22):7051. doi: 10.3390/molecules26227051.