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Dess-Martin 高碘烷介导的异喹啉与溴化苄的氧化偶联反应。

Dess-Martin Periodinane-Mediated Oxidative Coupling Reaction of Isoquinoline with Benzyl Bromide.

机构信息

Natural Products Research Centre, Chengdu Institute of Biology, Chinese Academy of Sciences, Chengdu 610041, China.

University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China.

出版信息

Molecules. 2023 Jan 17;28(3):923. doi: 10.3390/molecules28030923.

DOI:10.3390/molecules28030923
PMID:36770590
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9919522/
Abstract

Dess-Martin periodinane (DMP) is a broadly applicable oxidant in chemical synthesis. In this work, an efficient and convenient synthesis of -substituted isoquinolinone derivatives mediated by DMP was achieved through the oxidative coupling reaction of functionalized isoquinoline with readily available benzyl bromide, which is a metal-free, mild, and practical method for synthesizing isoquinoline-1,3-dione or isoquinoline-1,3,4-trione derivatives in excellent yields. The HO-labeling experiment was performed to gain insight into the possible mechanism for this reaction.

摘要

戴斯-马丁过碘烷(DMP)是一种广泛应用于化学合成的氧化剂。在这项工作中,通过功能化异喹啉与易得的溴化苄的氧化偶联反应,实现了 DMP 介导的 -取代异喹啉酮衍生物的高效、便捷合成,这是一种无金属、温和且实用的方法,可在优异产率下合成异喹啉-1,3-二酮或异喹啉-1,3,4-三酮衍生物。进行了 HO 标记实验以深入了解该反应的可能机制。

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