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来源于纺锤山麻杆的单萜吲哚生物碱加合物和二聚体。

Monoterpenoid indole alkaloid adducts and dimers from Melodinus fusiformis.

机构信息

Guangdong Provincial Engineering Research Center for Modernization of TCM, Jinan University, Guangzhou, 510632, PR China.

School of Traditional Chinese Medicine, Jinan University, Guangzhou, 510632, PR China; The First Affiliated Hospital of Jinan University, Guangzhou, 510630, PR China.

出版信息

Phytochemistry. 2023 Jul;211:113678. doi: 10.1016/j.phytochem.2023.113678. Epub 2023 Apr 12.

DOI:10.1016/j.phytochem.2023.113678
PMID:37059289
Abstract

Eight unprecedented monoterpenoid indole alkaloid (MIA) adducts and dimers, melofusinines A-H (1-8), and three undescribed melodinus-type MIA monomers, melofusinines I-K (9-11), together with six putative biogenetic precursors were isolated from the twigs and leaves of Melodinus fusiformis Champ. ex Benth. Compounds 1 and 2 are unusual hybrid indole alkaloids incorporating an aspidospermatan-type MIA with a monoterpenoid alkaloid unit via C-C coupling. Compounds 3-8 feature the first MIA dimers constructed through an aspidospermatan-type monomer and a rearranged melodinus-type monomer with two different types of couplings. Their structures were elucidated by spectroscopic data, single crystal X-ray diffraction, and calculated electric circular dichroism spectra analysis. In addition, dimers 5 and 8 showed significant neuroprotection effects on MPP -injured primary cortical neurons.

摘要

从密花轮环藤的小枝和叶中分离得到了 8 个前所未有的单萜吲哚生物碱(MIA)加合物和二聚体,即 melofusinines A-H(1-8),以及 3 个未描述的 melodinus 型 MIA 单体,即 melofusinines I-K(9-11),此外还有 6 个可能的生物合成前体。化合物 1 和 2 是不寻常的混合吲哚生物碱,通过 C-C 偶联将一个 aspidospermatan 型 MIA 与一个单萜生物碱单元结合在一起。化合物 3-8 的特点是第一个 MIA 二聚体,通过一个 aspidospermatan 型单体和一个具有两种不同类型连接的重排 melodinus 型单体构建。它们的结构通过光谱数据、单晶 X 射线衍射和计算电圆二色谱分析来阐明。此外,二聚体 5 和 8 对 MPP 损伤的原代皮质神经元表现出显著的神经保护作用。

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