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钯催化的五氟乙基烯烃与杂原子亲核试剂的烯丙基C-F键官能团化反应

Palladium-Catalyzed Allylic C-F Bond Functionalization of Pentafluoroethyl Alkenes with Heteroatom Nucleophiles.

作者信息

Fu Zhengjie, Tsui Gavin Chit

机构信息

Department of Chemistry, The Chinese University of Hong Kong, Shatin, New Territories, Hong Kong SAR, China.

Shanghai-Hong Kong Joint Laboratory in Chemical Synthesis, The Chinese University of Hong Kong, Shatin, New Territories, Hong Kong SAR, China.

出版信息

Org Lett. 2025 Sep 12;27(36):10141-10146. doi: 10.1021/acs.orglett.5c03217. Epub 2025 Sep 1.

DOI:10.1021/acs.orglett.5c03217
PMID:40889997
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC12442228/
Abstract

A diastereoselective Pd-catalyzed allylic C-F bond functionalization of pentafluoroethyl alkenes is described. Heteroatom nucleophiles including amines, alcohols, and thiols can be employed to construct new C-N, C-O, or C-S bonds with concomitant cleavage of an allylic C-F bond. Both 1,1- and 1,2-disubstituted pentafluoroalkenes can be utilized to synthesize novel tetra- and trisubstituted alkenes containing an sp-carbon connected to both F and CF in good to excellent diastereoselectivities.

摘要

描述了一种非对映选择性钯催化的五氟乙基烯烃的烯丙基C-F键官能化反应。包括胺、醇和硫醇在内的杂原子亲核试剂可用于构建新的C-N、C-O或C-S键，同时断裂烯丙基C-F键。1,1-二取代和1,2-二取代的五氟烯烃均可用于合成新型的四取代和三取代烯烃，这些烯烃含有一个与F和CF相连的sp碳，具有良好至优异的非对映选择性。

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