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一种新型的2,3-二取代3H-喹唑啉-4-酮衍生物的高度立体选择性合成方法。

A novel highly stereoselective synthesis of 2,3-disubstituted 3H-quinazoline-4-one derivatives.

作者信息

Zhichkin Paul, Kesicki Edward, Treiberg Jennifer, Bourdon Lisa, Ronsheim Matthew, Ooi Hua Chee, White Stephen, Judkins Angela, Fairfax David

机构信息

Albany Molecular Research Inc, 21 Corporate Circle, Albany, NY 12212, USA.

出版信息

Org Lett. 2007 Mar 29;9(7):1415-8. doi: 10.1021/ol070276c. Epub 2007 Mar 10.

DOI:10.1021/ol070276c
PMID:17348669
Abstract

[structure: see text]. An efficient three-step synthesis of chiral 3H-quinazoline-4-one derivatives from commercial materials is disclosed. The Mumm reaction of imidoyl chloride with alpha-amino acids followed by reductive cyclization affords enantiomerically pure (ee >93%) quinazoline-4-ones in good overall yield. A comparison with existing approaches indicates that this method is superior for hindered substrates.

摘要

[结构：见正文]。本文公开了一种从商业原料高效三步合成手性3H-喹唑啉-4-酮衍生物的方法。亚胺酰氯与α-氨基酸进行Mumm反应，随后进行还原环化，以良好的总收率得到对映体纯的（对映体过量>93%）喹唑啉-4-酮。与现有方法的比较表明，该方法对于位阻底物更为优越。

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