• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

一种钌催化的、原子经济的氮杂环合成方法。

A ruthenium-catalyzed, atom-economical synthesis of nitrogen heterocycles.

作者信息

Trost Barry M, Maulide Nuno, Livingston Robert C

机构信息

Department of Chemistry, Stanford University, Stanford, California 94305-5080, USA.

出版信息

J Am Chem Soc. 2008 Dec 10;130(49):16502-3. doi: 10.1021/ja807696e.

DOI:10.1021/ja807696e
PMID:19554686
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2888904/
Abstract

The Ruthenium catalyzed, atom-economical domino redox isomerisation/cyclization of tethered aminopropargyl alcohols is reported. This process displays a broad scope and functional group tolerance. Furthermore, it presents a novel retrosynthetic disconnection linking simple and easily available, linear propargyl alcohols with added-value nitrogen heterocycles in a single catalytic step.

摘要

据报道,钌催化的、原子经济的多米诺氧化还原异构化/环化反应可用于连接的氨基炔丙醇。该过程具有广泛的适用范围和官能团耐受性。此外,它还展示了一种新颖的逆合成切断方式,能在单一催化步骤中将简单且易于获得的线性炔丙醇与具有附加值的氮杂环连接起来。

相似文献

1
A ruthenium-catalyzed, atom-economical synthesis of nitrogen heterocycles.一种钌催化的、原子经济的氮杂环合成方法。
J Am Chem Soc. 2008 Dec 10;130(49):16502-3. doi: 10.1021/ja807696e.
2
Ruthenium-catalysed oxidative synthesis of heterocycles from alcohols.钌催化的醇氧化合成杂环化合物。
Org Biomol Chem. 2012 Jan 14;10(2):240-3. doi: 10.1039/c1ob06516e. Epub 2011 Oct 28.
3
Non-metathesis reactions of ruthenium carbene catalysts and their application to the synthesis of nitrogen-containing heterocycles.钌卡宾催化剂的非复分解反应及其在含氮杂环合成中的应用。
Chem Rec. 2007;7(4):238-53. doi: 10.1002/tcr.20121.
4
Amino acids as the nitrogen-containing motifs in copper-catalyzed domino synthesis of N-heterocycles.氨基酸作为含氮基团在铜催化的 N-杂环稠合反应中的应用。
J Org Chem. 2011 May 20;76(10):3846-52. doi: 10.1021/jo2002227. Epub 2011 Apr 6.
5
Factors influencing the selectivity in asymmetric oxidation of sulfides attached to nitrogen containing heterocycles.影响含氮杂环上硫化物不对称氧化选择性的因素。
Chem Commun (Camb). 2007 Jun 7(21):2187-9. doi: 10.1039/b700860k. Epub 2007 Mar 2.
6
Selective Ru(0)-catalyzed deuteration of electron-rich and electron-poor nitrogen-containing heterocycles.富电子和缺电子含氮杂环的选择性 Ru(0)催化氘代反应。
J Org Chem. 2012 May 4;77(9):4432-7. doi: 10.1021/jo300219v. Epub 2012 Apr 24.
7
Ruthenium-catalyzed direct C-H amidation of arenes including weakly coordinating aromatic ketones.钌催化的芳烃(包括弱配位芳酮)的直接 C-H 酰胺化反应。
Chemistry. 2013 Jun 3;19(23):7328-33. doi: 10.1002/chem.201301025. Epub 2013 Apr 24.
8
Regioselective ruthenium-catalyzed carbonylative direct arylation of five-membered and condensed heterocycles.区域选择性钌催化的五元环和稠合杂环的羰基化直接芳基化反应。
Chemistry. 2014 Mar 10;20(11):3135-41. doi: 10.1002/chem.201304314. Epub 2014 Feb 12.
9
Pentannulation of Heterocycles by Virtue of Precious Metal Catalysis.杂环的五员环化反应通过贵金属催化实现。
Chem Asian J. 2016 Mar 4;11(5):642-59. doi: 10.1002/asia.201501127. Epub 2015 Nov 30.
10
Low catalyst loadings in olefin metathesis: synthesis of nitrogen heterocycles by ring-closing metathesis.低烯烃复分解催化剂负载量:通过闭环复分解合成氮杂环。
Org Lett. 2010 Mar 5;12(5):984-7. doi: 10.1021/ol9029808.

引用本文的文献

1
Total Synthesis of Mycinolide IV and Path-Scouting for Aldgamycin N.麦角固醇 IV 的全合成与 Aldgamycin N 的路径探索
Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Mar 29;60(14):7893-7899. doi: 10.1002/anie.202016475. Epub 2021 Feb 26.
2
A 5 + 1 Protic Acid Assisted Aza-Pummerer Approach for Synthesis of 4-Chloropiperidines from Homoallylic Amines.一种 5+1 质子酸辅助的氮杂-Pummerer 反应方法,用于从偕胺基烯烃合成 4-氯哌啶。
J Org Chem. 2019 Mar 15;84(6):3249-3259. doi: 10.1021/acs.joc.8b03162. Epub 2019 Feb 27.
3
Facile and Green Synthesis of Saturated Cyclic Amines.简单、绿色合成饱和环状胺。
Molecules. 2017 Oct 12;22(10):1691. doi: 10.3390/molecules22101691.
4
Synthesis of Pyrrolidines and Pyrroles via Tandem Amination/Cyanation/Alkylation and Amination/Oxidation Sequences.通过串联胺化/氰化/烷基化和胺化/氧化序列合成吡咯烷和吡咯。
European J Org Chem. 2014 Sep 1;2014(26):5786-5792. doi: 10.1002/ejoc.201402748.
5
Highly Stereoselective Synthesis of Polycyclic Indoles through Rearrangement/[4+2] Cycloaddition under Sequential Catalysis.通过顺序催化下的重排/[4+2]环加成反应实现多环吲哚的高度立体选择性合成。
ChemistryOpen. 2012 Oct;1(5):215-20. doi: 10.1002/open.201200028. Epub 2012 Sep 11.
6
Synthesis of Cyclic α-Aminophosphonates through Copper Catalyzed Enamine Activation.通过铜催化烯胺活化合成环状α-氨基膦酸酯
Synthesis (Stuttg). 2013 Feb 1;45(4):463-470. doi: 10.1055/s-0032-1317984.
7
Combination of gold catalysis and Selectfluor for the synthesis of fluorinated nitrogen heterocycles.金催化与 Selectfluor 组合用于合成氟化氮杂环。
Beilstein J Org Chem. 2011;7:1379-86. doi: 10.3762/bjoc.7.162. Epub 2011 Oct 7.
8
Tandem ruthenium-catalyzed redox isomerization--O-conjugate addition: an atom-economic synthesis of cyclic ethers.串联钌催化的氧化还原异构化——氧共轭加成:环状醚的原子经济性合成
Org Lett. 2009 Jun 18;11(12):2539-42. doi: 10.1021/ol9007876.

本文引用的文献

1
An atom-economic and selective ruthenium-catalyzed redox isomerization of propargylic alcohols. An efficient strategy for the synthesis of leukotrienes.钌催化的炔丙醇原子经济性和选择性氧化还原异构化反应。一种合成白三烯的有效策略。
J Am Chem Soc. 2008 Sep 10;130(36):11970-8. doi: 10.1021/ja804105m. Epub 2008 Aug 15.
2
Ruthenium-catalyzed one-pot carbenoid N-H insertion reactions and diastereoselective synthesis of prolines.钌催化的一锅法类卡宾N-H插入反应及脯氨酸的非对映选择性合成
Org Lett. 2008 Apr 17;10(8):1529-32. doi: 10.1021/ol800087p. Epub 2008 Mar 20.
3
Indolizidine and quinolizidine alkaloids.吲哚里西啶和喹诺里西啶生物碱。
Nat Prod Rep. 2008 Feb;25(1):139-65. doi: 10.1039/b612166g. Epub 2007 Dec 13.
4
An alkyne strategy for the asymmetric synthesis of natural products: application to (+)-spirolaxine methyl ether.一种用于天然产物不对称合成的炔烃策略:应用于(+)-螺旋拉辛甲酯。
Angew Chem Int Ed Engl. 2007;46(40):7664-6. doi: 10.1002/anie.200702637.
5
An alkyne hydrosilylation-oxidation strategy for the selective installation of oxygen functionality.一种用于选择性引入氧官能团的炔烃硅氢化氧化策略。
J Am Chem Soc. 2005 Jul 20;127(28):10028-38. doi: 10.1021/ja051578h.
6
Catalytic C-C bond formation via capture of hydrogenation intermediates.通过捕获氢化中间体形成催化碳-碳键。
Acc Chem Res. 2004 Sep;37(9):653-61. doi: 10.1021/ar020108e.
7
Stereoselective synthesis of functionalized pyrrolidines by ruthenium porphyrin-catalyzed decomposition of alpha-diazo esters and cascade azomethine ylide formation/1,3-dipolar cycloaddition reactions.通过钌卟啉催化α-重氮酯的分解以及级联甲亚胺叶立德的形成/1,3-偶极环加成反应立体选择性合成官能化吡咯烷
Org Lett. 2003 Jun 12;5(12):2153-6. doi: 10.1021/ol034614v.
8
Non-metathesis ruthenium-catalyzed C-C bond formation.非复分解钌催化的碳-碳键形成
Chem Rev. 2001 Jul;101(7):2067-96. doi: 10.1021/cr000666b.
9
A diastereoselective synthesis of 2,4-disubstituted piperidines: scaffolds for drug discovery.2,4-二取代哌啶的非对映选择性合成:药物发现的骨架
Org Lett. 2000 Nov 16;2(23):3679-81. doi: 10.1021/ol006589o.
10
Nickel-catalyzed cyclizations, couplings, and cycloadditions involving three reactive components.镍催化的涉及三种反应性组分的环化、偶联和环加成反应。
Acc Chem Res. 2000 Jul;33(7):467-73. doi: 10.1021/ar990095d.