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从朝鲜小檗树干中活性导向分离细胞毒性三萜。

Bioactivity-guided isolation of cytotoxic triterpenoids from the trunk of Berberis koreana.

机构信息

Natural Products Laboratory, School of Pharmacy, Sungkyunkwan University, Jangan-ku, Suwon, Republic of Korea.

出版信息

Bioorg Med Chem Lett. 2010 Mar 15;20(6):1944-7. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.01.156. Epub 2010 Feb 4.

DOI:10.1016/j.bmcl.2010.01.156
PMID:20176479
Abstract

A bioassay-guided fractionation and chemical investigation of the trunk of Berberis koreana resulted in the isolation and characterization of two new triterpenoids, 23-trans-p-coumaroyloxy-2alpha,3alpha-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid (1), and 23-cis-p-coumaroyloxy-2alpha,3alpha-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid (2), along with seven known triterpenoids (3-9). The structures of the new compounds were determined on the basis of spectroscopic analyses including 2D NMR. The cytotoxic activities of the triterpenes (1-9) were evaluated by determining their inhibitory effects on human tumor cell lines (A549, SK-OV-3, SK-MEL-2, and HCT-15) using the SRB assay. Compounds 5 and 6 showed potent cytotoxicity against A549, SK-OV-3, SK-MEL-2, and HCT-15 cell lines (IC(50) (5): 4.37, 7.04, 9.72, and 5.83 microM, and IC(50) (6): 5.57, 7.84, 13.29, and 5.61 microM, respectively).

摘要

从朝鲜小檗的树干中进行基于生物测定的分离和化学研究,导致分离和鉴定出两种新的三萜类化合物,23-反式-对香豆酰氧基-2α,3α-二羟基齐墩烷-12-烯-28-酸(1)和 23-顺式-对香豆酰氧基-2α,3α-二羟基齐墩烷-12-烯-28-酸(2),以及七种已知的三萜类化合物(3-9)。新化合物的结构是基于包括 2D NMR 在内的光谱分析确定的。通过 SRB 测定法测定它们对人肿瘤细胞系(A549、SK-OV-3、SK-MEL-2 和 HCT-15)的抑制作用,评估三萜类化合物(1-9)的细胞毒性。化合物 5 和 6 对 A549、SK-OV-3、SK-MEL-2 和 HCT-15 细胞系表现出很强的细胞毒性(IC50(5):4.37、7.04、9.72 和 5.83 μM,IC50(6):5.57、7.84、13.29 和 5.61 μM,分别)。

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