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迷迭香酸在经典的 Fe 催化氧化下产生的新型扩环产物,具有增强的酪氨酸酶抑制活性,迷迭香酸是一种强效的抗氧化唇形科多酚。

A novel ring-expanded product with enhanced tyrosinase inhibitory activity from classical Fe-catalyzed oxidation of rosmarinic acid, a potent antioxidative Lamiaceae polyphenol.

机构信息

Graduate School of Integrated Arts and Sciences, University of Tokushima, Tokushima, Japan.

出版信息

Bioorg Med Chem Lett. 2010 Dec 15;20(24):7393-6. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.10.040. Epub 2010 Oct 14.

DOI:10.1016/j.bmcl.2010.10.040
PMID:21041086
Abstract

The iron-ion catalyzed oxidation of the ethanol solution of rosmarinic acid, a potent antioxidant polyphenol of Lamiaceae (Labiatae) plants, afforded a highly tyrosinase-inhibitory active product. The structure of the active product in the oxidation product mixture was determined using extensive NMR spectroscopy to have a novel oxygen-containing seven-membered ring system. The formation mechanism of the unique ring structure from the catechol part of the rosmarinic acid was proposed.

摘要

迷迭香酸是唇形科(Labiatae)植物中一种有效的抗氧化多酚,其乙醇溶液在铁离子催化下发生氧化,生成了一个具有强酪氨酸酶抑制活性的产物。利用广泛的 NMR 光谱学确定了氧化产物混合物中活性产物的结构,具有新颖的含氧七元环系统。提出了该独特环结构从迷迭香酸的儿茶酚部分形成的机制。

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