铑催化的C-H胺化反应——化学合成的一种有效方法。
Rhodium-Catalyzed C-H Amination - An Enabling Method for Chemical Synthesis.
作者信息
Bois J Du
机构信息
Department of Chemistry, Stanford University, Stanford CA 94305-5080.
出版信息
Org Process Res Dev. 2011 Jul 15;15(4):758-762. doi: 10.1021/op200046v.
Abstract
Reaction methods for selective C-H amination are finding ever-increasing utility for the preparation of nitrogen-derived fine chemicals. This brief account highlights the remarkable versatility of dirhodium-based catalysts for promoting oxidation of aliphatic C-H centers in both intra- and intermolecular reaction processes.
摘要
选择性C-H胺化反应方法在制备含氮精细化学品方面的应用越来越广泛。本简要介绍突出了基于二铑的催化剂在分子内和分子间反应过程中促进脂肪族C-H中心氧化方面的显著通用性。
相似文献
1
Rhodium-Catalyzed C-H Amination - An Enabling Method for Chemical Synthesis.铑催化的C-H胺化反应——化学合成的一种有效方法。
Org Process Res Dev. 2011 Jul 15;15(4):758-762. doi: 10.1021/op200046v.
2
Metal-catalyzed nitrogen-atom transfer methods for the oxidation of aliphatic C-H bonds.金属催化的氮原子转移方法用于脂肪族 C-H 键的氧化。
Acc Chem Res. 2012 Jun 19;45(6):911-22. doi: 10.1021/ar200318q. Epub 2012 Apr 30.
3
De novo synthesis of Troc-protected amines: intermolecular rhodium-catalyzed C-H amination with N-tosyloxycarbamates.Troc保护胺的从头合成：铑催化的与N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯的分子间C-H胺化反应
Org Lett. 2007 Feb 15;9(4):639-42. doi: 10.1021/ol062953t. Epub 2007 Jan 23.
4
Aspartyl β-Turn-Based Dirhodium(II) Metallopeptides for Benzylic C(sp)-H Amination: Enantioselectivity and X-ray Structural Analysis.基于天冬氨酸β-转角的双铑(II)金属肽用于苄位 C(sp3)-H 胺化：对映选择性和 X 射线结构分析。
J Am Chem Soc. 2023 Jun 7;145(22):12377-12385. doi: 10.1021/jacs.3c03587. Epub 2023 May 22.
5
Transition-metal-catalyzed C-N bond forming reactions using organic azides as the nitrogen source: a journey for the mild and versatile C-H amination.过渡金属催化的以有机叠氮化物为氮源的 C-N 键形成反应：温和且多功能的 C-H 氨化反应的探索之旅。
Acc Chem Res. 2015 Apr 21;48(4):1040-52. doi: 10.1021/acs.accounts.5b00020. Epub 2015 Mar 30.
6
Enantioselective synthesis of pachastrissamine (jaspin B) using dirhodium(II)-catalyzed C-H amination and asymmetric dihydroxylation as key steps.以二铑（II）催化的C-H胺化反应和不对称二羟基化反应为关键步骤，对帕卡司他明（jaspi B）进行对映选择性合成。
Chem Pharm Bull (Tokyo). 2007 Aug;55(8):1284-6. doi: 10.1248/cpb.55.1284.
7
Directing group strategies in rhodium-catalyzed C-H amination.铑催化 C-H 胺化中的导向基团策略。
Org Biomol Chem. 2022 Oct 5;20(38):7554-7576. doi: 10.1039/d2ob01157c.
8
Selective intermolecular amination of C-H bonds at tertiary carbon centers.选择性地在三级碳原子中心的 C-H 键之间进行分子间胺化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Oct 18;52(43):11343-6. doi: 10.1002/anie.201304238. Epub 2013 Sep 2.
9
Rhodium(II)-Catalyzed C(sp )-H Diamination of Arylcyclobutanes.铑(II)催化的芳基环丁烷 C(sp )-H 二胺化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Jul 25;61(30):e202205493. doi: 10.1002/anie.202205493. Epub 2022 Jun 13.
10
Dirhodium(II)-catalyzed C-H amination reaction of (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropyl carbamate: a facile preparation of optically active monoprotected 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol.二铑（II）催化的（S）-3-（叔丁基二甲基硅氧基）-2-甲基丙基氨基甲酸酯的C-H胺化反应：一种简便制备光学活性单保护2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇的方法。
Chem Pharm Bull (Tokyo). 2007 Sep;55(9):1385-9. doi: 10.1248/cpb.55.1385.
引用本文的文献
1
Oxidative coupling of N-nitrosoanilines with substituted allyl alcohols under rhodium (III) catalysis.铑（III）催化下N-亚硝基苯胺与取代烯丙醇的氧化偶联反应
Front Chem. 2024 Dec 17;12:1506493. doi: 10.3389/fchem.2024.1506493. eCollection 2024.
2
Redox-Neutral, Iron-Mediated Directed C-H Activation: General Principles and Mechanistic Insights.氧化还原中性、铁介导的定向C-H活化：一般原理和机理见解
J Am Chem Soc. 2024 Nov 6;146(44):30637-30652. doi: 10.1021/jacs.4c12329. Epub 2024 Oct 25.
3
Catalytic, asymmetric carbon-nitrogen bond formation using metal nitrenoids: from metal-ligand complexes metalloporphyrins to enzymes.使用金属氮宾的催化不对称碳-氮键形成：从金属-配体配合物、金属卟啉到酶
Chem Sci. 2023 Oct 25;14(44):12447-12476. doi: 10.1039/d3sc04661c. eCollection 2023 Nov 15.
4
Aspartyl β-Turn-Based Dirhodium(II) Metallopeptides for Benzylic C(sp)-H Amination: Enantioselectivity and X-ray Structural Analysis.基于天冬氨酸β-转角的双铑(II)金属肽用于苄位 C(sp3)-H 胺化：对映选择性和 X 射线结构分析。
J Am Chem Soc. 2023 Jun 7;145(22):12377-12385. doi: 10.1021/jacs.3c03587. Epub 2023 May 22.
5
Synthesis and applications of methyleneaziridines.亚甲基氮丙啶的合成与应用
RSC Adv. 2020 Oct 27;10(64):39304-39322. doi: 10.1039/d0ra07663e. eCollection 2020 Oct 21.
6
Traceless Benzylic C-H Amination via Bifunctional N-Aminopyridinium Intermediates.通过双功能N-氨基吡啶鎓中间体实现无痕苄基C-H胺化反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Jul 11;61(28):e202200665. doi: 10.1002/anie.202200665. Epub 2022 May 20.
7
A Combined Spectroscopic and Computational Study on the Mechanism of Iron-Catalyzed Aminofunctionalization of Olefins Using Hydroxylamine Derived N-O Reagent as the "Amino" Source and "Oxidant".铁催化烯烃的氨官能化反应机理的光谱和计算联合研究：以羟胺衍生的 N-O 试剂作为“氨基”源和“氧化剂”。
J Am Chem Soc. 2022 Feb 16;144(6):2637-2656. doi: 10.1021/jacs.1c11083. Epub 2022 Feb 4.
8
Carbodiimide Synthesis via Ti-Catalyzed Nitrene Transfer from Diazenes to Isocyanides.通过钛催化二氮烯向异腈的氮烯转移合成碳二亚胺。
ACS Catal. 2019 Dec 6;9(12):11753-11762. doi: 10.1021/acscatal.9b04107. Epub 2019 Nov 11.
9
Testing the limits of radical-anionic CH-amination: a 10-million-fold decrease in basicity opens a new path to hydroxyisoindolines a mixed C-N/C-O-forming cascade.测试自由基阴离子碳氢胺化反应的极限：碱度降低1000万倍为羟基异吲哚啉开辟了一条新途径——一种C-N/C-O形成的混合串联反应。
Chem Sci. 2020 Feb 21;11(25):6539-6555. doi: 10.1039/c9sc06511c.
10
Cu(OTf)-catalyzed Beckmann Rearrangement of Ketones Using Hydroxylaminesulfonic Acid (HOSA).铜（三氟甲磺酸酯）催化的酮与羟胺磺酸（HOSA）的贝克曼重排反应
Synthesis (Stuttg). 2019 Oct;51(19):3709-3714. doi: 10.1055/s-0039-1690005.
本文引用的文献
1
A Rh-Catalyzed C-H Insertion Reaction for the Oxidative Conversion of Carbamates to Oxazolidinones.一种用于将氨基甲酸酯氧化转化为恶唑烷酮的铑催化C-H插入反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2001 Feb 2;40(3):598-600. doi: 10.1002/1521-3773(20010202)40:3<598::AID-ANIE598>3.0.CO;2-9.
2
Functionalization of carbon-hydrogen bonds through transition metal carbenoid insertion.通过过渡金属类卡宾插入实现碳氢键的官能团化。
Top Curr Chem. 2010;292:303-45. doi: 10.1007/128_2009_11.
3
Catalytic dehydrogenative cross-coupling: forming carbon-carbon bonds by oxidizing two carbon-hydrogen bonds.催化脱氢交叉偶联：通过氧化两个碳氢键形成碳-碳键。
Chem Rev. 2011 Mar 9;111(3):1215-92. doi: 10.1021/cr100280d.
4
Studies in catalytic C-H amination involving nitrene C-H insertion.涉及氮宾 C-H 插入的催化 C-H 胺化研究。
Dalton Trans. 2010 Nov 21;39(43):10401-13. doi: 10.1039/c0dt00283f. Epub 2010 Oct 8.
5
[Fe(F(20)TPP)Cl] catalyzed intramolecular C-N bond formation for alkaloid synthesis using aryl azides as nitrogen source.[Fe(F(20)TPP)Cl] 催化的分子内 C-N 键形成用于生物碱合成，使用芳基叠氮化物作为氮源。
Chem Commun (Camb). 2010 Oct 7;46(37):6926-8. doi: 10.1039/c0cc01825b. Epub 2010 Aug 23.
6
Acyclic stereocontrol in the catalytic C-H amination of benzylic methylene groups.催化苄叉亚甲基 C-H 胺化反应中的非循环立体控制。
Org Lett. 2010 Aug 20;12(16):3690-2. doi: 10.1021/ol101517v.
7
Inverted regioselectivity of C-H amination: Unexpected oxidation at beta- rather than gamma-C-H.C-H 键氨化反应的反区域选择性：β-C-H 而不是 γ-C-H 发生了意想不到的氧化。
Org Biomol Chem. 2010 Oct 7;8(19):4246-8. doi: 10.1039/c0ob00113a. Epub 2010 Jul 22.
8
Ruthenium-catalyzed hydroxylation of unactivated tertiary C-H bonds.钌催化的未活化叔 C-H 键的羟化反应。
J Am Chem Soc. 2010 Jul 28;132(29):10202-4. doi: 10.1021/ja1046999.
9
Catalytic C-H amination: recent progress and future directions.催化 C-H 胺化反应：最新进展与未来方向。
Chem Commun (Camb). 2009 Sep 14(34):5061-74. doi: 10.1039/b905820f. Epub 2009 Jul 7.
10
N-heterocycle construction via cyclic sulfamidates. Applications in synthesis.通过环状磺酰胺合成 N-杂环化合物。在合成中的应用。
Org Biomol Chem. 2010 Apr 7;8(7):1505-19. doi: 10.1039/b921842d. Epub 2010 Jan 28.
Zotero 插件