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锌(II)催化的炔丙胺和末端炔烃的氧化还原交叉脱氢偶联反应合成 N-连接的 1,6-烯炔。

Zinc(II)-catalyzed redox cross-dehydrogenative coupling of propargylic amines and terminal alkynes for synthesis of N-tethered 1,6-enynes.

机构信息

Department of Chemistry, Faculty of Science, Gakushuin University, Mejiro, Toshima-ku, Tokyo 171-8588, Japan.

出版信息

J Am Chem Soc. 2012 Feb 8;134(5):2504-7. doi: 10.1021/ja211092q. Epub 2012 Jan 30.

DOI:10.1021/ja211092q
PMID:22283631
Abstract

The zinc(II)-catalyzed redox cross-dehydrogenative coupling (CDC) of propargylic amines and terminal alkynes proceeds to afford N-tethered 1,6-enynes. In the current CDC reaction, a C(sp)-C(sp(3)) bond is formed between the carbon adjacent to the nitrogen atom in the propargylic amine and the terminal carbon of the alkyne with reduction of the C-C triple bond of the propargylic amine, which acts as an internal oxidant.

摘要

锌(II)催化的氧化还原交叉脱氢偶联(CDC)反应可以使炔丙胺和末端炔烃发生反应,生成 N-键合的 1,6-烯炔。在当前的 CDC 反应中,炔丙胺中氮原子相邻的碳原子与炔烃的末端碳原子之间形成了 C(sp)-C(sp(3))键,同时还原了炔丙胺的 C-C 三键,该三键充当了内部氧化剂。

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