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通过烯烃与叔丁基亚磺酰胺亲核试剂的 Wacker 型有氧氧化环化反应，立体选择性合成顺式-2,5-二取代吡咯烷。

Stereoselective synthesis of cis-2,5-disubstituted pyrrolidines via Wacker-type aerobic oxidative cyclization of alkenes with tert-butanesulfinamide nucleophiles.

机构信息

University of Wisconsin-Madison, 1101 University Avenue, Madison, Wisconsin 53706, USA.

出版信息

Org Lett. 2012 Mar 2;14(5):1242-5. doi: 10.1021/ol3000519. Epub 2012 Feb 21.

DOI:10.1021/ol3000519
PMID:22352383
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3298084/
Abstract

Palladium(II)-catalyzed aerobic oxidative cyclization of alkenes with tethered tert-butanesulfinamides furnishes enantiopure 2,5-disubstituted pyrrolidines, originating from readily available and easily diversified starting materials. These reactions are the first reported examples of metal-catalyzed addition of sulfinamide nucleophiles to alkenes.

摘要

钯（II）催化的烯烃与带支链叔丁基亚磺酰胺的有氧氧化环化反应，提供了手性纯的 2,5-二取代吡咯烷，源于易得且易于多样化的起始原料。这些反应是首例报道的金属催化亚磺酰胺亲核试剂与烯烃加成的例子。

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