• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

钯催化的烯烃分子内氨三氟甲氧基化反应。

Palladium-Catalyzed Intramolecular Aminotrifluoromethoxylation of Alkenes.

机构信息

State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences , 345 Lingling Road, Shanghai 200032, China.

出版信息

J Am Chem Soc. 2015 Dec 23;137(50):15648-51. doi: 10.1021/jacs.5b10971. Epub 2015 Dec 10.

DOI:10.1021/jacs.5b10971
PMID:26636720
Abstract

The first catalytic trifluoromethoxylation of unactivated alkenes has been developed, in which Pd(CH3CN)2Cl2 was used as catalyst, AgOCF3 as trifluoromethoxide source, and Selectfluor-BF4 as oxidant. A variety of 3-OCF3 substituted piperidines were selectively obtained in good yields. Direct evidence was provided to address the facile reductive elimination of Pd(IV)-OCF3 complex to form sp(3) C-OCF3 bond.

摘要

已开发出首例未活化烯烃的催化三氟甲氧基化反应,该反应以 Pd(CH3CN)2Cl2 为催化剂、AgOCF3 为三氟甲氧基源、Selectfluor-BF4 为氧化剂。以良好的收率选择性地获得了多种 3-OCF3 取代的哌啶。提供了直接证据来阐明 Pd(IV)-OCF3 配合物的易还原消除形成 sp(3) C-OCF3 键。

相似文献

1
Palladium-Catalyzed Intramolecular Aminotrifluoromethoxylation of Alkenes.钯催化的烯烃分子内氨三氟甲氧基化反应。
J Am Chem Soc. 2015 Dec 23;137(50):15648-51. doi: 10.1021/jacs.5b10971. Epub 2015 Dec 10.
2
Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective Aminotrifluoromethoxylation of Unactivated Alkenes using CsOCF as a Trifluoromethoxide Source.以CsOCF为三氟甲氧基源的钯(II)催化未活化烯烃的对映选择性氨三氟甲氧基化反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2019 Feb 18;58(8):2392-2396. doi: 10.1002/anie.201813591. Epub 2019 Jan 29.
3
Palladium-Catalyzed Intermolecular Ditrifluoromethoxylation of Unactivated Alkenes: CFO-Palladation Initiated by Pd(IV).钯催化的非活化烯烃的分子间双三氟甲氧基化反应:CFO-钯化由 Pd(IV)引发。
J Am Chem Soc. 2018 Jan 31;140(4):1207-1210. doi: 10.1021/jacs.7b11470. Epub 2018 Jan 18.
4
Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Difunctionalization of Alkenes: Bond Forming at a High-Valent Palladium Center.钯(II)催化的烯烃的氧化双官能化反应:高价钯中心的成键反应。
Acc Chem Res. 2016 Nov 15;49(11):2413-2423. doi: 10.1021/acs.accounts.6b00328. Epub 2016 Oct 14.
5
Palladium-catalyzed intramolecular aminofluorination of unactivated alkenes.钯催化的未活化烯烃的分子内氨基氟化反应。
J Am Chem Soc. 2009 Nov 18;131(45):16354-5. doi: 10.1021/ja9076588.
6
Palladium-catalyzed intramolecular aminoacetoxylation of unactivated alkenes with hydrogen peroxide as oxidant.以过氧化氢为氧化剂,钯催化未活化烯烃的分子内氨基乙酰氧基化反应。
Org Lett. 2015 Mar 20;17(6):1485-8. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00373. Epub 2015 Mar 5.
7
Catalytic Oxidative Trifluoromethoxylation of Allylic C-H Bonds Using a Palladium Catalyst.钯催化烯丙位 C-H 键的三氟甲氧基化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Aug 1;56(32):9517-9521. doi: 10.1002/anie.201703841. Epub 2017 Jul 6.
8
Aryl-BIAN-ligated silver(I) trifluoromethoxide complex.芳基 - BIAN 连接的三氟甲氧基银(I)配合物
Dalton Trans. 2015 Dec 7;44(45):19682-6. doi: 10.1039/c5dt02078f. Epub 2015 Jul 6.
9
Palladium-catalyzed oxidative aryltrifluoromethylation of activated alkenes at room temperature.钯催化室温下的活化烯烃的氧化芳基三氟甲基化反应。
J Am Chem Soc. 2012 Jan 18;134(2):878-81. doi: 10.1021/ja210614y. Epub 2011 Dec 29.
10
Pd-catalyzed intramolecular aminohydroxylation of alkenes with hydrogen peroxide as oxidant and water as nucleophile.钯催化的烯烃分子内氨羟化反应,氧化剂为过氧化氢,亲核试剂为水。
J Am Chem Soc. 2014 Feb 5;136(5):1766-9. doi: 10.1021/ja412023b. Epub 2014 Jan 23.

引用本文的文献

1
Photomediated C-H trifluoromethoxylations enabled by bis(trifluoromethyl)peroxide.由双(三氟甲基)过氧化物实现的光介导C-H三氟甲氧基化反应
Chem Sci. 2025 Aug 25. doi: 10.1039/d5sc04945h.
2
Pd-Catalyzed Strain-Releasing Dyotropic Rearrangement: Ring-Expanding Amidofluorination of Methylenecyclobutanes.钯催化的应变释放双同面重排:亚甲基环丁烷的扩环酰胺基氟化反应
J Am Chem Soc. 2025 Mar 12;147(10):8969-8977. doi: 10.1021/jacs.5c01108. Epub 2025 Mar 2.
3
Pd(II)-Catalyzed Aminoacetoxylation of Alkenes Via Tether Formation.钯(II)催化的通过形成连接基实现烯烃的氨基乙酰氧基化反应
Org Lett. 2022 Jul 22;24(28):5068-5072. doi: 10.1021/acs.orglett.2c01838. Epub 2022 Jul 11.
4
Enantio- and Regioselective Palladium(II)-Catalyzed Dioxygenation of (Aza-)Alkenols.钯(II)催化(氮杂)烯醇的对映选择性和区域选择性双氧化反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Sep 27;60(40):21723-21727. doi: 10.1002/anie.202109312. Epub 2021 Sep 6.
5
Trifluoromethyl Nonaflate: A Practical Trifluoromethoxylating Reagent and its Application to the Regio- and Stereoselective Synthesis of Trifluoromethoxylated Alkenes.三氟甲基全氟壬酸盐:一种实用的三氟甲氧基化试剂及其在区域和立体选择性合成三氟甲氧基烯烃中的应用。
Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Jul 12;60(29):16171-16177. doi: 10.1002/anie.202104975. Epub 2021 Jun 17.
6
Selective C-H trifluoromethoxylation of (hetero)arenes as limiting reagent.作为限制试剂的(杂)芳环的选择性 C-H 三氟甲氧基化。
Nat Commun. 2020 May 22;11(1):2569. doi: 10.1038/s41467-020-16451-x.
7
Oxidation of difluorocarbene and subsequent trifluoromethoxylation.二氟卡宾的氧化及后续的三氟甲氧基化反应。
Nat Commun. 2019 Nov 25;10(1):5362. doi: 10.1038/s41467-019-13359-z.
8
Enantioselective Benzylation and Allylation of α-Trifluoromethoxy Indanones under Phase-Transfer Catalysis.手性相转移催化下α-三氟甲氧基茚满酮的对映选择性苄基化和烯丙基化反应。
Molecules. 2019 Jul 30;24(15):2774. doi: 10.3390/molecules24152774.
9
Recent Development of Catalytic Trifluoromethoxylation Reactions.催化三氟甲氧基化反应的最新进展
Tetrahedron. 2018 Dec 13;74(50):7127-7135. doi: 10.1016/j.tet.2018.09.020. Epub 2018 Sep 13.
10
Silver-mediated oxidative functionalization of alkylsilanes.银介导的烷基硅烷氧化官能团化反应。
Chem Sci. 2018 Sep 24;9(47):8836-8841. doi: 10.1039/c8sc03730b. eCollection 2018 Dec 21.