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在铜催化的叠氮化物-炔烃点击反应过程中发生的精氨酸侧链修饰类似于晚期糖基化终产物。

Arginine side-chain modification that occurs during copper-catalysed azide-alkyne click reactions resembles an advanced glycation end product.

作者信息

Conibear Anne C, Farbiarz Karine, Mayer Rupert L, Matveenko Maria, Kählig Hanspeter, Becker Christian F W

机构信息

University of Vienna, Faculty of Chemistry, Institute of Biological Chemistry, Währinger Straße 38, 1090 Vienna, Austria.

出版信息

Org Biomol Chem. 2016 Jul 14;14(26):6205-11. doi: 10.1039/c6ob00932h. Epub 2016 Jun 10.

Abstract

Dehydroascorbate is a by-product of copper-catalysed azide-alkyne click (CuAAC) reactions and also forms advanced glycation end products (AGEs) in tissues undergoing oxidative stress. Here we isolate and characterize an arginine-dehydroascorbate adduct formed during CuAAC reactions, investigate strategies for preventing its formation, and propose its biological relevance as an AGE.

摘要

脱氢抗坏血酸是铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应(CuAAC)的副产物,并且在经历氧化应激的组织中也会形成晚期糖基化终产物(AGEs)。在此,我们分离并表征了在CuAAC反应过程中形成的精氨酸-脱氢抗坏血酸加合物,研究了防止其形成的策略,并提出了其作为一种AGE的生物学意义。

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