一种用于构建萜类结构单元的自由基-极性交叉环化反应。
A Radical-Polar Crossover Annulation To Access Terpenoid Motifs.
作者信息
Thomas William P, Schatz Devon J, George David T, Pronin Sergey V
机构信息
Department of Chemistry , University of California, Irvine , Irvine , California 92697-2025 , United States.
出版信息
J Am Chem Soc. 2019 Aug 7;141(31):12246-12250. doi: 10.1021/jacs.9b07346. Epub 2019 Jul 23.
Abstract
A new catalytic radical-polar crossover annulation between two unsaturated carbonyl compounds is described. The annulation proceeds under exceptionally mild conditions and provides direct and expedient access to complex terpenoid motifs. Application of this chemistry allows for synthesis of forskolin, a densely functionalized terpenoid, in 14 steps from commercially available material.
摘要
本文描述了一种新型的两种不饱和羰基化合物之间的催化自由基-极性交叉环化反应。该环化反应在异常温和的条件下进行，可直接便捷地构建复杂的萜类骨架。运用此化学方法，可从市售原料经14步反应合成功能密集的萜类化合物福司可林。
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