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从水华中分离得到的氯化聚酮化合物毛毒素的结构修订

Structure revision of trichotoxin, a chlorinated polyketide isolated from a bloom.

作者信息

Bertin Matthew J, Zimba Paul V, He Haiyin, Moeller Peter D R

机构信息

Department of Biomedical and Pharmaceutical Sciences, College of Pharmacy, University of Rhode Island, 7 Greenhouse Road, Kingston, RI 02881, USA.

Department of Life Sciences, Texas A&M, Corpus Christi, 6300 Ocean Drive, Corpus Christi, TX 78412, United States.

出版信息

Tetrahedron Lett. 2016 Dec 28;57(52):5864-5867. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.11.062. Epub 2016 Nov 15.

DOI:10.1016/j.tetlet.2016.11.062
PMID:32153305
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7062361/
Abstract

NMR-guided fractionation of the lipophilic extract of filaments led to the isolation of a phenyl-containing chlorinated polyketide () and an alkyne-containing analogue (). Comparison of spectroscopic and spectrometric data of with the data of the previously reported trichotoxin, strongly suggested that these metabolites were identical and supports a structural revision of trichotoxin and its designation as trichotoxin A. In addition, we report the isolation and characterization of the alkyne-containing analogue trichotoxin B (). Absolute configuration of and is proposed based on spectroscopic comparison to a close structural analog.

摘要

核磁共振引导下对丝状真菌亲脂性提取物进行分级分离，得到了一种含苯基的氯化聚酮化合物（）和一种含炔基的类似物（）。将的光谱和光谱数据与先前报道的曲毒素的数据进行比较，强烈表明这些代谢产物是相同的，并支持对曲毒素的结构修订及其命名为曲毒素A。此外，我们报道了含炔基类似物曲毒素B（）的分离和表征。基于与一种结构相近类似物的光谱比较，提出了和的绝对构型。