• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

在吲哚的C2位上使用CF₃SO₂Na进行无金属氧化三氟甲基化反应。

Metal-free oxidative trifluoromethylation of indoles with CFSONa on the C2 position.

作者信息

Xie Jiao-Jiao, Wang Zhi-Qing, Jiang Guo-Fang

机构信息

State Key Laboratory of Chemo/Biosensing and Chemometrics, College of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University Changsha 410082 P. R. China

出版信息

RSC Adv. 2019 Oct 30;9(60):35098-35101. doi: 10.1039/c9ra07785e. eCollection 2019 Oct 28.

DOI:10.1039/c9ra07785e
PMID:35530675
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9074110/
Abstract

An efficient method of synthesizing 2-trifluoromethylindoles from indoles with easy-to-handle, cheap and low-toxic CFSONa under metal-free conditions is described, which selectively introduces trifluoromethyl to indoles on the C2 position. The desired product can be obtained in 0.7 g yield. A radical intermediate may be involved in this transformation.

摘要

描述了一种在无金属条件下，以易于操作、廉价且低毒的CFSONa从吲哚合成2-三氟甲基吲哚的有效方法，该方法可选择性地将三氟甲基引入吲哚的C2位。所需产物的产率可达0.7 g。该转化过程可能涉及自由基中间体。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c574/9074110/fba2762d9c91/c9ra07785e-f6.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c574/9074110/681cfec5c901/c9ra07785e-f1.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c574/9074110/65548061efd5/c9ra07785e-f2.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c574/9074110/c8aa9d2ad9c2/c9ra07785e-f3.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c574/9074110/7fba70e4e437/c9ra07785e-f4.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c574/9074110/157e93498dbd/c9ra07785e-f5.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c574/9074110/fba2762d9c91/c9ra07785e-f6.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c574/9074110/681cfec5c901/c9ra07785e-f1.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c574/9074110/65548061efd5/c9ra07785e-f2.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c574/9074110/c8aa9d2ad9c2/c9ra07785e-f3.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c574/9074110/7fba70e4e437/c9ra07785e-f4.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c574/9074110/157e93498dbd/c9ra07785e-f5.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c574/9074110/fba2762d9c91/c9ra07785e-f6.jpg

相似文献

1
Metal-free oxidative trifluoromethylation of indoles with CFSONa on the C2 position.在吲哚的C2位上使用CF₃SO₂Na进行无金属氧化三氟甲基化反应。
RSC Adv. 2019 Oct 30;9(60):35098-35101. doi: 10.1039/c9ra07785e. eCollection 2019 Oct 28.
2
Electrochemical trifluoromethylation of 2-isocyanobiaryls using CFSONa: synthesis of 6-(trifluoromethyl)phenanthridines.使用 CFSONa 的 2-异氰基联苯的电化学三氟甲基化反应：6-(三氟甲基)菲啶的合成。
Org Biomol Chem. 2023 May 24;21(20):4225-4236. doi: 10.1039/d3ob00239j.
3
Metal-free direct trifluoromethylation of activated alkenes with Langlois' reagent leading to CF3-containing oxindoles.无金属直接三氟甲基化活化烯烃与朗格卢瓦试剂反应生成含三氟甲基的氧吲哚。
J Org Chem. 2014 May 2;79(9):4225-30. doi: 10.1021/jo500515x. Epub 2014 Apr 10.
4
One-pot synthesis of trifluoromethyl amines and perfluoroalkyl amines with CFSONa and RSONa.使用CFSONa和RSONa一锅法合成三氟甲胺和全氟烷基胺。
Chem Commun (Camb). 2019 Jul 18;55(59):8536-8539. doi: 10.1039/c9cc03282g.
5
Transition-Metal-Free Trifluoromethylation of Aldehyde Derivatives with Sodium Trifluoromethanesulfinate.无过渡金属条件下，偕二氟亚甲基砜钠盐对醛类化合物的三氟甲基化反应。
J Org Chem. 2017 Sep 15;82(18):9384-9399. doi: 10.1021/acs.joc.7b01359. Epub 2017 Aug 31.
6
Direct Trifluoromethylthiolation and Perfluoroalkylthiolation of C(sp(2))-H Bonds with CF3SO2Na and RfSO2Na.利用 CF3SO2Na 和 RfSO2Na 直接实现 C(sp(2))-H 键的三氟甲基化和全氟烷基化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Dec 1;54(49):14965-9. doi: 10.1002/anie.201508495. Epub 2015 Oct 16.
7
2-Trifluoromethylated indoles via radical trifluoromethylation of isonitriles.通过异腈的自由基三氟甲基化反应来合成 2-三氟甲基吲哚。
Org Lett. 2014 Feb 21;16(4):1216-9. doi: 10.1021/ol5001395. Epub 2014 Feb 4.
8
A mild and fast continuous-flow trifluoromethylation of coumarins with the CF3 radical derived from CF3SO2Na and TBHP.温和、快速的连续流香豆素三氟甲基化反应，使用 CF3SO2Na 和 TBHP 产生的 CF3 自由基。
Org Biomol Chem. 2015 Nov 28;13(44):10917-22. doi: 10.1039/c5ob01516b. Epub 2015 Sep 15.
9
Visible-light-promoted olefinic trifluoromethylation of enamides with CFSONa.可见光促进的 CFSONa 与烯酰胺的烯烃三氟甲基化反应。
Org Biomol Chem. 2021 Sep 14;19(34):7475-7479. doi: 10.1039/d1ob01410b. Epub 2021 Aug 23.
10
Ligand- and Additive-Free 2-Position-Selective Trifluoromethylation of Heteroarenes Under Ambient Conditions.环境条件下杂芳烃的无配体和添加剂的2-位选择性三氟甲基化反应
Front Chem. 2019 Sep 6;7:613. doi: 10.3389/fchem.2019.00613. eCollection 2019.

引用本文的文献

1
An Efficient Approach to 2-CF-Indoles Based on -Nitrobenzaldehydes.基于-硝基苯甲醛的 2-CF-吲哚的高效方法。
Molecules. 2021 Dec 4;26(23):7365. doi: 10.3390/molecules26237365.

本文引用的文献

1
Mechanisms and applications of cyclometalated Pt(ii) complexes in photoredox catalytic trifluoromethylation.环金属化铂（II）配合物在光氧化还原催化三氟甲基化反应中的机理及应用
Chem Sci. 2015 Feb 1;6(2):1454-1464. doi: 10.1039/c4sc02537g. Epub 2014 Nov 24.
2
Copper-mediated domino C-H iodination and nitration of indoles.铜介导的吲哚的多米诺C-H碘化和硝化反应。
Chem Commun (Camb). 2018 Mar 6;54(20):2514-2517. doi: 10.1039/c8cc00267c.
3
Visible-light-induced oxidant and metal-free dehydrogenative cascade trifluoromethylation and oxidation of 1,6-enynes with water.
可见光诱导的、无氧化剂和金属的1,6-烯炔与水的脱氢级联三氟甲基化及氧化反应
Chem Sci. 2017 Sep 1;8(9):6633-6644. doi: 10.1039/c7sc02556d. Epub 2017 Jul 10.
4
Selective C-H trifluoromethylation of benzimidazoles through photoredox catalysis.通过光氧化还原催化实现苯并咪唑的选择性C-H三氟甲基化反应。
Chem Commun (Camb). 2017 Jan 17;53(6):1041-1044. doi: 10.1039/c6cc08975e.
5
Highly mono-selective ortho-trifluoromethylation of benzamides via 8-aminoquinoline assisted Cu-promoted C-H activations.通过8-氨基喹啉辅助的铜促进C-H活化实现苯甲酰胺的高度单选择性邻三氟甲基化反应。
Chem Commun (Camb). 2016 May 21;52(41):6845-8. doi: 10.1039/c6cc02412b. Epub 2016 May 6.
6
Trichloromethylthiolation of N-Heterocycles: Practical and Completely Regioselective.
Chemistry. 2016 Mar 18;22(13):4400-4. doi: 10.1002/chem.201600377. Epub 2016 Feb 16.
7
Direct Trifluoromethylthiolation and Perfluoroalkylthiolation of C(sp(2))-H Bonds with CF3SO2Na and RfSO2Na.利用 CF3SO2Na 和 RfSO2Na 直接实现 C(sp(2))-H 键的三氟甲基化和全氟烷基化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Dec 1;54(49):14965-9. doi: 10.1002/anie.201508495. Epub 2015 Oct 16.
8
Iron-catalyzed trifluoromethylation of enamide.铁催化的烯酰胺三氟甲基化反应
Chemistry. 2015 Feb 23;21(9):3572-5. doi: 10.1002/chem.201406333. Epub 2015 Jan 21.
9
2-Trifluoromethylated indoles via radical trifluoromethylation of isonitriles.通过异腈的自由基三氟甲基化反应来合成 2-三氟甲基吲哚。
Org Lett. 2014 Feb 21;16(4):1216-9. doi: 10.1021/ol5001395. Epub 2014 Feb 4.
10
In situ generation of PhI(+)CF3 and transition-metal-free oxidative sp2 C-H trifluoromethylation.原位生成PhI(+)CF3及无过渡金属参与的氧化sp2 C-H三氟甲基化反应
Chemistry. 2013 Jul 8;19(28):9104-9. doi: 10.1002/chem.201301585. Epub 2013 Jun 18.