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拉氏菌素A、B、C、D以及萘-1,3,8-三醇,来自一种拉克内氏菌属(子囊菌)的生物活性化合物。

Lachnellins A, B, C, D, and naphthalene-1,3,8-triol, biologically active compounds from a Lachnellula species (ascomycetes).

作者信息

Semar M, Anke H, Arendholz W R, Velten R, Steglich W

机构信息

Botanik der Universität, Kaiserslautern, Bundesrepublik Deutschland.

出版信息

Z Naturforsch C J Biosci. 1996 Jul-Aug;51(7-8):500-12.

PMID:8810093
Abstract

In the course of our search for new biologically active metabolites, lachnellin A (1), a metabolite with high cytotoxic and antimicrobial activities, the structurally related lachnellins B, C and D (3, 4, 7), and naphthalene-1,3,8-triol (8), an inhibitor of malate synthase (EC 4.1.3.2), were isolated from submerged cultures of the ascomycete Lachnellula sp. A 32-89. The antimicrobial, cytotoxic and phytotoxic activities of lachnellin A depended on its reactivity and could be abolished by the addition of cysteine. The enzyme inhibiting activity of (8) was due to reactive intermediates during melanization and was no longer observed in the presence of serum albumin. In addition, rac-scytalone (9), (+)-trans-3,4-dihydro-3,4,8-trihydroxy-1 (2H)-naphthalenone (10), 2,5-dihydroxytoluene (11), and (R)-(-)-5-methylmellein (12) were obtained from the same source and biologically characterized.

摘要

在我们寻找新的生物活性代谢产物的过程中,从子囊菌Lachnellula sp. A 32 - 89的液体培养物中分离出了具有高细胞毒性和抗菌活性的代谢产物lachnellin A(1)、结构相关的lachnellins B、C和D(3、4、7)以及苹果酸合酶(EC 4.1.3.2)的抑制剂萘-1,3,8-三醇(8)。lachnellin A的抗菌、细胞毒性和植物毒性活性取决于其反应活性,并且通过添加半胱氨酸可以消除这些活性。(8)的酶抑制活性是由于黑色素形成过程中的反应性中间体导致的,并且在存在血清白蛋白的情况下不再观察到这种活性。此外,还从同一来源获得了外消旋scytalone(9)、(+)-反式-3,4-二氢-3,4,8-三羟基-1(2H)-萘酮(10)、2,5-二羟基甲苯(11)和(R)-(-)-5-甲基蜜环菌甲素(12),并对其进行了生物学特性表征。

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