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硝基环烯烃亲双烯体活性的提高:反式狄尔斯-阿尔德反应模式的发展前景

Improved dienophilicity of nitrocycloalkenes: prospects for the development of a trans-Diels-Alder paradigm.

作者信息

Kim Woo Han, Lee Jun Hee, Danishefsky Samuel J

机构信息

Laboratory for Bioorganic Chemistry, Sloan-Kettering Institute for Cancer Research, 1275 York Avenue, New York, New York 10065, USA.

出版信息

J Am Chem Soc. 2009 Sep 9;131(35):12576-8. doi: 10.1021/ja9058926.

DOI:10.1021/ja9058926
PMID:19685875
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2746560/
Abstract

The development of an efficient and stereoselective trans-Diels-Alder paradigm is described. A central element of this transformation is the introduction of a temporary dienophilic functionality (A), which serves both to activate the substrate for Diels-Alder cycloaddtion and, through its subsequent removal, to facilitate conversion of the cis-fused cycloadducts to the trans-fused series.

摘要

描述了一种高效且立体选择性的反式狄尔斯-阿尔德反应模式的发展。这种转化的一个核心要素是引入一个临时亲双烯体官能团(A),它既用于激活底物以进行狄尔斯-阿尔德环加成反应,又通过其后续去除,促进顺式稠合环加成产物向反式稠合系列的转化。

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