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呋喃全合成（±）-考来替丁 J

Total synthesis of (±)-cortistatin J from furan.

机构信息

Department of Chemistry, Pennsylvania State University, University Park, Pennsylvania 16802, United States.

出版信息

J Am Chem Soc. 2011 Aug 17;133(32):12451-3. doi: 10.1021/ja206138d. Epub 2011 Jul 21.

DOI:10.1021/ja206138d
PMID:21761900
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3154988/
Abstract

A concise, diastereoselective total synthesis of (±)-cortistatin J has been completed in 20 steps from furan. Key steps include an intramolecular [4 + 3] cyclization of a disubstituted furan with a (Z)-2-(trialkylsilyloxy)-2-enal to construct the tetracyclic core and a (Z)-vinylsilane/iminium ion cyclization to form the A ring.

摘要

已完成从呋喃出发经 20 步反应、简洁、高非对映选择性的（±）-考替司他汀 J 的全合成。关键步骤包括：取代呋喃与（Z）-2-（三烷基硅氧基）-2-烯醛的分子内[4+3]环化反应，构建四环核心，以及（Z）-乙烯基硅烷/亚胺离子环化反应，构建 A 环。

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