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通过同时形成 C-P 键/ N-烷基化反应实现仲胺的氧化还原中性 α-C-H 键官能化。

Redox-neutral α-C-H bond functionalization of secondary amines with concurrent C-P bond formation/N-alkylation.

机构信息

Department of Chemistry and Chemical Biology, Rutgers, The State University of New Jersey, Piscataway, New Jersey 08854, USA.

出版信息

Org Lett. 2013 Sep 6;15(17):4358-61. doi: 10.1021/ol401858k. Epub 2013 Aug 19.

DOI:10.1021/ol401858k
PMID:23957378
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3818705/
Abstract

Redox-neutral formation of C-P bonds in the α-position of amines was achieved via a process that features a combination of an oxidative α-C-H bond functionalization and a reductive N-alkylation. Benzoic acid functions as an efficient catalyst in this three-component reaction of cyclic secondary amines, aldehydes and phosphine oxides to provide rapid access to α-amino phosphine oxides not easily accessible by classic Kabachnik-Fields reactions.

摘要

通过氧化α-C-H 键官能化和还原 N-烷基化相结合的过程,实现了胺的α-位 C-P 键的氧化还原中性形成。在该三组分反应中,苯甲酸作为环状仲胺、醛和氧化膦的有效催化剂,为经典的 Kabachnik-Fields 反应不易获得的α-氨基氧化膦提供了快速途径。

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