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环状胺的氧化还原中性α,β-双官能化反应。

Redox-neutral α,β-difunctionalization of cyclic amines.

作者信息

Chen Weijie, Kang YoungKu, Wilde Richard G, Seidel Daniel

机构信息

Department of Chemistry and Chemical Biology, Rutgers, The State University of New Jersey, Piscataway, NJ 08854 (USA) http://seidel-group.com/

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2014 May 12;53(20):5179-82. doi: 10.1002/anie.201311165. Epub 2014 Apr 1.

DOI:10.1002/anie.201311165
PMID:24692162
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4068263/
Abstract

In contrast to the continuously growing number of methods that allow for the efficient α-functionalization of amines, few strategies exist that enable the direct functionalization of amines in the β-position. A general redox-neutral strategy is outlined for amine β-functionalization and α,β-difunctionalization that utilizes enamines generated in situ. This concept is demonstrated in the context of preparing polycyclic N,O-acetals from simple 1-(aminomethyl)-β-naphthols and 2-(aminomethyl)-phenols.

摘要

与能够实现胺高效α-官能化的方法数量不断增加形成对比的是，能够实现胺β-位直接官能化的策略很少。本文概述了一种通用的氧化还原中性策略，用于胺的β-官能化和α,β-双官能化，该策略利用原位生成的烯胺。在从简单的1-(氨基甲基)-β-萘酚和2-(氨基甲基)-苯酚制备多环N,O-缩醛的背景下展示了这一概念。