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N-芳基胺的双 C-H 官能化:通过氧化 Povarov 方法合成多环胺。

Dual C-H functionalization of N-aryl amines: synthesis of polycyclic amines via an oxidative Povarov approach.

机构信息

Department of Chemistry and Chemical Biology, Rutgers, The State University of New Jersey , Piscataway, New Jersey 08854, United States.

出版信息

Org Lett. 2014 May 16;16(10):2756-9. doi: 10.1021/ol501073f. Epub 2014 May 1.

DOI:10.1021/ol501073f
PMID:24786302
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4033637/
Abstract

Iminium ions generated in situ via copper(I) bromide catalyzed oxidation of N-aryl amines readily undergo [4 + 2] cycloadditions with a range of dienophiles. This method involves the functionalization of both a C(sp(3))-H and a C(sp(2))-H bond and enables the rapid construction of polycyclic amines under relatively mild conditions.

摘要

原位生成的亚铵离子在一价铜(I)溴化物催化氧化 N-芳基胺的作用下,很容易与一系列亲二烯体发生[4+2]环加成反应。该方法涉及 C(sp(3))-H 和 C(sp(2))-H 键的功能化,并能在相对温和的条件下快速构建多环胺。

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