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来自红树林内生真菌菜豆间座壳菌SKS019的生物碱。

Alkaloids from the mangrove endophytic fungus Diaporthe phaseolorum SKS019.

作者信息

Cui Hui, Yu Jianchen, Chen Senhua, Ding Meng, Huang Xishan, Yuan Jie, She Zhigang

机构信息

School of Chemistry, Sun Yat-sen University, Guangzhou 510275, China.

Zhongshan School of Medicine, Sun Yat-sen University, Guangzhou 510080, China.

出版信息

Bioorg Med Chem Lett. 2017 Feb 15;27(4):803-807. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.01.029. Epub 2017 Jan 13.

DOI:10.1016/j.bmcl.2017.01.029
PMID:28119026
Abstract

Six new alkaloids including four new chromeno[3,2-c]pyridines, diaporphasines A-D (1-4), and two new isoindolinones, meyeroguillines C and D (6-7), as well as three known compounds meyeroguilline A (5), 5-deoxybostrycoidin (8), and fusaristatin A (9), were isolated from an endophytic fungus Diaporthe phaseolorum SKS019. Their structures were determined by analysis of 1D and 2D NMR and mass spectroscopic data. Compounds 1-9 are alkaloid components reported for the first time from the Diaporthe sp., and diaporphasines A-D (1-4) are the third examples of alkaloids possessing the unique chromeno[3,2-c]pyridine nucleus. All isolated compounds 1-9 were evaluated for their cytotoxic activity in vitro using MDA-MB-435, HepG2, MCF10A, HCT116, and NCI-H460 human cell lines. Compound 8 exhibited cytotoxicity against MDA-MB-435 and NCI-H460 human cancer cell lines with IC values of 5.32 and 6.57μM, respectively, and compound 9 showed growth-inhibitory activity against MDA-MB-435 human cancer cell line with IC value of 8.15μM.

摘要

从内生真菌菜豆间座壳菌SKS019中分离出6种新生物碱,包括4种新的色烯并[3,2-c]吡啶类化合物,即间座壳菌素A-D(1-4),以及2种新的异吲哚啉酮类化合物,即迈耶古林C和D(6-7),还有3种已知化合物迈耶古林A(5)、5-脱氧波斯特里柯定(8)和镰孢菌素A(9)。通过一维和二维核磁共振以及质谱数据分析确定了它们的结构。化合物1-9是首次从间座壳菌属中报道的生物碱成分,间座壳菌素A-D(1-4)是具有独特色烯并[3,2-c]吡啶核的生物碱的第三个实例。使用MDA-MB-435、HepG2、MCF10A、HCT116和NCI-H460人细胞系对所有分离得到的化合物1-9进行了体外细胞毒性活性评估。化合物8对MDA-MB-435和NCI-H460人癌细胞系表现出细胞毒性,IC值分别为5.32和6.57μM,化合物9对MDA-MB-435人癌细胞系表现出生长抑制活性,IC值为8.15μM。

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