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通过镍催化还原交叉偶联反应合成对映体富集的烯丙基硅烷。

Synthesis of Enantioenriched Allylic Silanes via Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling.

机构信息

The Warren and Katharine Schlinger Laboratory for Chemistry and Chemical Engineering, Division of Chemistry and Chemical Engineering, California Institute of Technology , Pasadena, California 91125, United States.

出版信息

J Am Chem Soc. 2018 Jan 10;140(1):139-142. doi: 10.1021/jacs.7b11707. Epub 2017 Dec 20.

Abstract

An asymmetric Ni-catalyzed reductive cross-coupling has been developed to prepare enantioenriched allylic silanes. This enantioselective reductive alkenylation proceeds under mild conditions and exhibits good functional group tolerance. The chiral allylic silanes prepared here undergo a variety of stereospecific transformations, including intramolecular Hosomi-Sakurai reactions, to set vicinal stereogenic centers with excellent transfer of chirality.

摘要

一种不对称的镍催化还原交叉偶联反应已被开发出来,用于制备对映富集的烯丙基硅烷。这种对映选择性的还原烯丙基化反应在温和的条件下进行,并表现出良好的官能团容忍性。这里制备的手性烯丙基硅烷可以进行多种立体特异性转化,包括分子内 Hosomi-Sakurai 反应,以优异的手性转移构建毗邻的立体中心。

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