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使用3-甲氧基-4-苯氧基苯甲酰基进行氨基保护改进寡脱氧核糖核苷酸的合成。

Improved synthesis of oligodeoxyribonucleotide using 3-methoxy-4-phenoxybenzoyl group for amino protection.

作者信息

Mishra R K, Misra K

出版信息

Nucleic Acids Res. 1986 Aug 11;14(15):6197-213. doi: 10.1093/nar/14.15.6197.

Abstract

3-Methoxy-4-phenoxybenzoyl group has been used for the protection of exocyclic amino group of nucleosides. In case of 2'-deoxycytidine it has been found to be highly selective under controlled conditions. The N-protected derivatives of 2'-deoxyadenosine and 2'-deoxyguanosine have been found to be sufficiently stable towards acids minimising depurination under conditions of synthesis of oligodeoxyribonucleotide on solid support via phosphotriester approach. The high lipophilicity of the group and milder deprotection conditions are additional advantages.

摘要

3-甲氧基-4-苯氧基苯甲酰基已用于核苷外环氨基的保护。在2'-脱氧胞苷的情况下,已发现在可控条件下它具有高度选择性。2'-脱氧腺苷和2'-脱氧鸟苷的N-保护衍生物已被发现对酸具有足够的稳定性,在通过磷酸三酯法在固体支持物上合成寡脱氧核糖核苷酸的条件下,可将脱嘌呤作用降至最低。该基团的高亲脂性和较温和的脱保护条件是额外的优点。

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