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Constituents from leaves of .

作者信息

Kaunda Joseph Sakah, Liu Jia, Xu Yaojun, Chen Yuansi, Yue Chenfang, Zhang Xingjie, Zhang Ruihan, Amin Muhammad, Xiao Weilie, Li Hongliang, Li Xiaoli

机构信息

Key Laboratory of Medicinal Chemistry for Natural Resource, Ministry of Education, Yunnan Characteristic Plant Extraction Laboratory, Yunnan Provincial Center for Research & Development of Natural Products, State Key Laboratory for Conservation and Utilization of Bio-Resources in Yunnan, School of Pharmacy, School of Medicine, Chemical Science and Technology, Yunnan University, Kunming 650500, China.

Yunnan Key Laboratory of Pharmacology for Natural Products, Haiyuan College, Kunming Medical University, Kunming 650500, China.

出版信息

Chin Herb Med. 2023 Aug 19;16(3):481-486. doi: 10.1016/j.chmed.2023.03.006. eCollection 2024 Jul.

Abstract

OBJECTIVE

To study constituents of the leaves of , and evaluate their inhibitory effects against NOD-like receptor thermal protein domain associated protein 3 (NLRP3) inflammasome activation, and antiproliferative activity.

METHODS

The constituents were isolated and purified by column chromatography on MCI gel CHP20P/P120, silica gel, Sephadex LH-20, and HPLC. The structures of compounds were determined by 1D, 2D NMR, and HR-ESI-MS data. The inhibitory effect of compounds on inflammasome activation was determined by lactate dehydrogenase (LDH) procedure. The antiproliferative activity was evaluated using MTT assay.

RESULTS

The study led to the isolation of 23 compounds, including one new compound, identified as (2)-3-[4-(--glucopyranosyloxy)-2'-hydroxy-5'-methoxyphenyl]-2-propenoic acid (), together with 22 known compounds recognized as 1,4-dihydro-4-oxo-3-pyridinecarbonitrile (), methyl 4-methoxynicotinate (), 4-methoxynicotinonitrile (), 1-(3----glucopyranosyl-4,5-dihydroxyphenyl)-ethanone (), neoisoastilbin (), isoastilbin (), aromadendrin ), neoastilbin (), astilbin (), quercitrin (), neoschaftoside (), apigenin 6,8-bis----arabinoside (), vitexin (), bergenin (), scopoletin (), glucopyranoside salicyl (), koaburside (), benzyl --glucoside (), icariside B5 (), roseoside (), loliolide (), and adenosine (). The tested compounds did not show LDH inhibition nor antiproliferative activity.

CONCLUSION

Compound was a new glycoside. Compounds and were obtained for the first time from natural source. The 22 known compounds constituted of alkaloids (-, ), phenolics (, , , ), flavonoids (-), coumarin (), benzyl glycoside (), and norsesquiterpenes (-). All the compounds, -, were revealed from for the first time. This is the initial uncovering of molecules -, , , -, and from the genus . The isolated compounds, , -, and - established taxonomic classification of in Euphorbiaceae family. Flavonoids were outstanding as chemosystematic markers of genus.

摘要

目的

研究[植物名称]叶的成分,并评估它们对NOD样受体热蛋白结构域相关蛋白3(NLRP3)炎性小体激活的抑制作用以及抗增殖活性。

方法

通过MCI凝胶CHP20P/P120、硅胶、葡聚糖凝胶LH - 20柱色谱和高效液相色谱法分离纯化成分。通过一维、二维核磁共振和高分辨电喷雾电离质谱数据确定化合物的结构。采用乳酸脱氢酶(LDH)法测定化合物对炎性小体激活的抑制作用。使用MTT法评估抗增殖活性。

结果

该研究分离出23种化合物,包括一种新化合物,鉴定为(2)-3-[4-(β-D-吡喃葡萄糖氧基)-2'-羟基-5'-甲氧基苯基]-2-丙烯酸([新化合物名称]),以及22种已知化合物,分别为1,4 - 二氢 - 4 - 氧代 - 3 - 吡啶甲腈([化合物1名称])、4 - 甲氧基烟酸甲酯([化合物2名称])、4 - 甲氧基烟腈([化合物3名称])、1-(3 - β-D-吡喃葡萄糖基-4,5 - 二羟基苯基)-乙酮([化合物4名称])、新异槲皮苷([化合物5名称])、异槲皮苷([化合物6名称])、芳樟醇([化合物7名称])、新橙皮苷([化合物8名称])、橙皮苷([化合物9名称])、槲皮苷([化合物10名称])、新schaftoside([化合物11名称])、芹菜素6,8 - 二 - β-D-阿拉伯糖苷([化合物12名称])、牡荆素([化合物13名称])、岩白菜素([化合物14名称])、东莨菪素([化合物15名称])、水杨基吡喃葡萄糖苷([化合物16名称])、koaburside([化合物17名称])、苄基 - β-D-葡萄糖苷([化合物18名称])、淫羊藿苷B5([化合物19名称])、蔷薇糖苷([化合物20名称])、黑麦草内酯([化合物21名称])和腺苷([化合物22名称])。测试的化合物未显示出LDH抑制作用和抗增殖活性。

结论

化合物[新化合物名称]是一种新的糖苷。化合物[化合物1名称]和[化合物2名称]首次从天然来源获得。这22种已知化合物由生物碱([化合物1名称]、[化合物2名称])、酚类([化合物3名称]、[化合物4名称]、[化合物5名称]、[化合物6名称])、黄酮类([化合物7名称]-[化合物13名称])、香豆素([化合物14名称])、苄基糖苷([化合物15名称])和降倍半萜([化合物16名称]-[化合物22名称])组成。所有化合物[化合物1名称]-[化合物22名称]均首次从[植物名称]中分离得到。这是首次从[属名]属中发现分子[化合物1名称]、[化合物2名称]、[化合物3名称]、[化合物4名称]和[化合物5名称]。分离得到的化合物[化合物1名称]、[化合物2名称]、[化合物3名称]、[化合物4名称]和[化合物5名称]确定了[植物名称]在大戟科中的分类地位。黄酮类化合物是[属名]属的突出化学分类学标志物。

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