• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

室温下通过铜介导的氧化交叉偶联实现芳基三氟甲基化。

Room temperature aryl trifluoromethylation via copper-mediated oxidative cross-coupling.

机构信息

Department of Chemistry, Massachusetts Institute of Technology, Room 18-490, Cambridge, Massachusetts 02139, USA.

出版信息

J Org Chem. 2011 Feb 18;76(4):1174-6. doi: 10.1021/jo1023377. Epub 2011 Jan 14.

DOI:10.1021/jo1023377
PMID:21235259
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3093444/
Abstract

A method for the room temperature copper-mediated trifluoromethylation of aryl and heteroaryl boronic acids has been developed. This protocol is amenable to normal benchtop setup and reactions typically require only 1-4 h. Proceeding under mild conditions, the method tolerates a range of functional groups, allowing access to a variety of trifluoromethylarenes.

摘要

一种在室温下铜介导的芳基和杂芳基硼酸三氟甲基化的方法已经被开发出来。该方法适用于常规的台式设置，反应通常只需要 1-4 小时。在温和的条件下进行，该方法可以容忍一系列的官能团，从而可以获得各种三氟甲基芳烃。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/121d/3093444/0b8f58a1a2b1/nihms265477f1.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/121d/3093444/0b8f58a1a2b1/nihms265477f1.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/121d/3093444/0b8f58a1a2b1/nihms265477f1.jpg

相似文献

1
Room temperature aryl trifluoromethylation via copper-mediated oxidative cross-coupling.室温下通过铜介导的氧化交叉偶联实现芳基三氟甲基化。
J Org Chem. 2011 Feb 18;76(4):1174-6. doi: 10.1021/jo1023377. Epub 2011 Jan 14.
2
Merging visible-light photocatalysis and transition-metal catalysis in the copper-catalyzed trifluoromethylation of boronic acids with CF3I.可见光催化与过渡金属催化在铜催化硼酸与 CF3I 的三氟甲基化反应中的协同作用。
J Am Chem Soc. 2012 Jun 6;134(22):9034-7. doi: 10.1021/ja301553c. Epub 2012 May 24.
3
Copper-catalyzed oxidative trifluoromethylation of terminal alkynes and aryl boronic acids using (trifluoromethyl)trimethylsilane.铜催化的末端炔烃和芳基硼酸的氧化三氟甲基化反应，使用（三氟甲基）三甲基硅烷。
J Org Chem. 2012 Feb 3;77(3):1251-7. doi: 10.1021/jo202566h. Epub 2012 Jan 20.
4
Catalytic trifluoromethylation of aryl- and vinylboronic acids by 2-cyclopropyl-1-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophenium triflate.三氟甲磺酸2-环丙基-1-（三氟甲基）苯并[b]噻吩鎓催化芳基硼酸和乙烯基硼酸的三氟甲基化反应
Org Lett. 2015 Apr 3;17(7):1632-5. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00164. Epub 2015 Mar 18.
5
The palladium-catalyzed cross-coupling reactions of trifluoroethyl iodide with aryl and heteroaryl boronic acid esters.钯催化的三氟乙基碘与芳基和杂芳基硼酸酯的交叉偶联反应。
Chem Commun (Camb). 2012 Aug 25;48(66):8273-5. doi: 10.1039/c2cc31651j. Epub 2012 Jul 12.
6
Trifluoromethylation of Arylsilanes with [(phen)CuCF3 ].芳基硅烷的[(phen)CuCF3]三氟甲基化。
Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Jul 4;55(28):8054-7. doi: 10.1002/anie.201601163. Epub 2016 May 23.
7
Copper-catalyzed oxidative trifluoromethylthiolation of aryl boronic acids with TMSCF3 and elemental sulfur.铜催化芳基硼酸与三甲基硅基三氟甲烷及单质硫的氧化三氟甲硫基化反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Mar 5;51(10):2492-5. doi: 10.1002/anie.201108663. Epub 2012 Jan 27.
8
Highly effective copper-mediated gem-difluoromethylenation of arylboronic acids.铜介导的芳基硼酸高效偕二氟亚甲基化反应
Chem Commun (Camb). 2014 Jul 18;50(56):7527-30. doi: 10.1039/c4cc03321c.
9
Copper-mediated oxidative trifluoromethylation of boronic acids.铜介导的硼酸的氧化三氟甲基化反应。
Org Lett. 2010 Nov 5;12(21):5060-3. doi: 10.1021/ol1023135.
10
Copper-catalyzed trifluoromethylation of aryl and vinyl boronic acids with an electrophilic trifluoromethylating reagent.铜催化的芳基和乙烯基硼酸与亲电三氟甲基化试剂的三氟甲基化反应。
Org Lett. 2011 May 6;13(9):2342-5. doi: 10.1021/ol2005903. Epub 2011 Apr 7.

引用本文的文献

1
The Role of Electron Transfer in Copper-Mediated C(sp)-H Trifluoromethylation.电子转移在铜介导的C(sp)-H三氟甲基化反应中的作用
Angew Chem Int Ed Engl. 2025 Feb 24;64(9):e202420677. doi: 10.1002/anie.202420677. Epub 2024 Dec 12.
2
Uncovering a CF Effect on X-ray Absorption Energies of [Cu(CF ) ] and Related Copper Compounds by Using Resonant Diffraction Anomalous Fine Structure (DAFS) Measurements.通过使用共振衍射反常精细结构（DAFS）测量揭示CF对[Cu(CF ) ]及相关铜化合物X射线吸收能量的影响。
Angew Chem Int Ed Engl. 2023 Dec 18;62(51):e202313744. doi: 10.1002/anie.202313744. Epub 2023 Nov 20.
3
Metallaphotoredox: The Merger of Photoredox and Transition Metal Catalysis.

本文引用的文献

1
Copper-mediated oxidative trifluoromethylation of boronic acids.铜介导的硼酸的氧化三氟甲基化反应。
Org Lett. 2010 Nov 5;12(21):5060-3. doi: 10.1021/ol1023135.
2
Oxidation of a cyclometalated Pd(II) dimer with "CF3+": formation and reactivity of a catalytically competent monomeric Pd(IV) aquo complex.“CF3+”氧化环金属化 Pd(II)二聚体：催化活性的单核 Pd(IV)水合配合物的形成和反应性。
J Am Chem Soc. 2010 Oct 20;132(41):14682-7. doi: 10.1021/ja107780w.
3
A new palladium precatalyst allows for the fast Suzuki-Miyaura coupling reactions of unstable polyfluorophenyl and 2-heteroaryl boronic acids.
金属光氧化还原：光氧化还原与过渡金属催化的融合
Chem Rev. 2022 Jan 26;122(2):1485-1542. doi: 10.1021/acs.chemrev.1c00383. Epub 2021 Nov 18.
4
A general strategy for the synthesis of α-trifluoromethyl- and α-perfluoroalkyl-β-lactams palladium-catalyzed carbonylation.一种通过钯催化羰基化反应合成α-三氟甲基和α-全氟烷基-β-内酰胺的通用策略。
Chem Sci. 2021 Jul 12;12(31):10467-10473. doi: 10.1039/d1sc02212a. eCollection 2021 Aug 11.
5
Metallaphotoredox Perfluoroalkylation of Organobromides.有机溴化物的金属光氧化还原全氟烷基化反应
J Am Chem Soc. 2020 Nov 18;142(46):19480-19486. doi: 10.1021/jacs.0c09977. Epub 2020 Nov 9.
6
Exploring Possible Surrogates for Kobayashi's Aryne Precursors.探索小林芳烃前体的可能替代物。
ACS Omega. 2020 Jan 31;5(5):2440-2457. doi: 10.1021/acsomega.9b03989. eCollection 2020 Feb 11.
7
A Gas Phase Route to [F]fluoroform with Limited Molar Activity Dilution.气相法制备氟仿，摩尔活度稀释受限。
Sci Rep. 2019 Oct 16;9(1):14835. doi: 10.1038/s41598-019-50747-3.
8
Indolylboronic Acids: Preparation and Applications.吲哚硼酸：制备与应用。
Molecules. 2019 Sep 28;24(19):3523. doi: 10.3390/molecules24193523.
9
Aryl Sulfonium Salts for Site-Selective Late-Stage Trifluoromethylation.芳基锍盐用于选择性的晚期三氟甲基化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2019 Oct 7;58(41):14615-14619. doi: 10.1002/anie.201906672. Epub 2019 Sep 4.
10
Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Alkyl Bromides.铜催化的溴代烷烃三氟甲基化反应。
J Am Chem Soc. 2019 May 1;141(17):6853-6858. doi: 10.1021/jacs.9b03024. Epub 2019 Apr 18.
一种新型钯前催化剂可实现不稳定的多氟代苯基和 2-杂芳基硼酸的快速铃木-宫浦偶联反应。
J Am Chem Soc. 2010 Oct 13;132(40):14073-5. doi: 10.1021/ja1073799.
4
The palladium-catalyzed trifluoromethylation of aryl chlorides.钯催化的芳基氯化物的三氟甲基化反应。
Science. 2010 Jun 25;328(5986):1679-81. doi: 10.1126/science.1190524.
5
Copper-mediated aerobic oxidative trifluoromethylation of terminal alkynes with Me3SiCF3.铜介导的末端炔烃与 Me3SiCF3 的有氧三氟甲基化反应。
J Am Chem Soc. 2010 Jun 2;132(21):7262-3. doi: 10.1021/ja102175w.
6
Pd(II)-catalyzed ortho-trifluoromethylation of arenes using TFA as a promoter.Pd(II)催化的芳环邻位三氟甲基化反应，使用 TFA 作为促进剂。
J Am Chem Soc. 2010 Mar 24;132(11):3648-9. doi: 10.1021/ja909522s.
7
Aryl-CF(3) bond-forming reductive elimination from palladium(IV).芳基-CF(3)键形成的钯(IV)还原消除。
J Am Chem Soc. 2010 Mar 10;132(9):2878-9. doi: 10.1021/ja100955x.
8
Aromatic trifluoromethylation catalytic in copper.铜催化的芳香族三氟甲基化反应
Chem Commun (Camb). 2009 Apr 14(14):1909-11. doi: 10.1039/b823249k. Epub 2009 Feb 23.
9
Active trifluoromethylating agents from well-defined Copper(I)-CF3 complexes.来自结构明确的铜（I）-三氟甲基配合物的活性三氟甲基化试剂。
J Am Chem Soc. 2008 Jul 9;130(27):8600-1. doi: 10.1021/ja802946s. Epub 2008 Jun 11.
10
Fluorine in pharmaceuticals: looking beyond intuition.药物中的氟：超越直觉的探索。
Science. 2007 Sep 28;317(5846):1881-6. doi: 10.1126/science.1131943.