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通过分子内金(I)催化的环丙烷化反应实现中环的不对称合成。

Asymmetric synthesis of medium-sized rings by intramolecular Au(I)-catalyzed cyclopropanation.

作者信息

Watson Iain D G, Ritter Stefanie, Toste F Dean

机构信息

Department of Chemistry, University of California, Berkeley, California 94720, USA.

出版信息

J Am Chem Soc. 2009 Feb 18;131(6):2056-7. doi: 10.1021/ja8085005.

DOI:10.1021/ja8085005
PMID:19161306
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2662771/
Abstract

An efficient method for the asymmetric gold(I)-catalyzed preparation of medium sized rings has been developed. The method provides 7- to 9-membered rings in excellent yield. High enantioselectivities can be achieved for 7- and 8-membered ring products employing chiral gold(I) complexes. The results provide insight into the mechanism, showing the fluxional nature of gold(I)-stabilized vinyl carbenoid intermediates.

摘要

已开发出一种用于不对称金(I)催化制备中等大小环的有效方法。该方法能以优异的产率得到7至9元环。使用手性金(I)配合物时,7元和8元环产物可实现高对映选择性。这些结果为反应机理提供了见解,表明了金(I)稳定的乙烯基类卡宾中间体的动态性质。

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