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两种细胞毒性马良酰胺 C 的立体异构体,8-表马良酰胺 C 和 8-O-乙酰基-8-表马良酰胺 C,来自海洋蓝细菌 Lyngbya majuscula。

Two cytotoxic stereoisomers of malyngamide C, 8-epi-malyngamide C and 8-O-acetyl-8-epi-malyngamide C, from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula.

机构信息

Institute for Pharmaceutical Biology, University of Bonn, Bonn, Germany.

出版信息

Phytochemistry. 2010 Oct;71(14-15):1729-35. doi: 10.1016/j.phytochem.2010.07.001. Epub 2010 Aug 9.

DOI:10.1016/j.phytochem.2010.07.001
PMID:20701935
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2952490/
Abstract

Two epimers of malyngamide C, 8-O-acetyl-8-epi-malyngamide C (1) and 8-epi-malyngamide C (3) have been isolated along with known compounds 6-O-acetylmalyngamide F (5), H (6), J (7) K (8), and characterized from a Grenada field collection of the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula. The structures of these compounds were deduced by 1D and 2D NMR spectroscopic and mass spectral data interpretation. Absolute configurations were determined by a combination of CD-spectroscopy, chemical degradation and the variable temperature Mosher's method. Compounds 1-5, 7 and 8 displayed moderate cytotoxicity to NCI-H460 human lung tumor and neuro-2a cancer cell lines, with IC(50) values ranging between 0.5 and 20 microg/mL.

摘要

两种马良酰胺 C 的差向异构体,8-O-乙酰-8-差向马良酰胺 C(1)和 8-差向马良酰胺 C(3),以及已知化合物 6-O-乙酰马良酰胺 F(5)、H(6)、J(7)、K(8),从格林纳达海洋蓝细菌 Lyngbya majuscula 的实地采集物中分离出来并进行了表征。这些化合物的结构通过 1D 和 2D NMR 光谱和质谱数据解释推导得出。通过 CD 光谱、化学降解和变温 Mosher 法的组合确定了绝对构型。化合物 1-5、7 和 8 对 NCI-H460 人肺癌肿瘤和神经-2a 癌细胞系表现出中等的细胞毒性,IC50 值在 0.5 和 20 μg/mL 之间。

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